1,3,6-trimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,6-trimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,3,6-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: MZKITDKLLFKHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 在 一水合硫酸镁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到1,3,6-trimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸碱金属（II）环保工艺的发展促进了N，N'-二甲基取代的（未取代的）-4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）和相应的双类似物在水性介质中的合成：绿色化学指标

  摘要：

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.283

文献信息

• N-Substituted Ureas and Thioureas in Biginelli Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane: Convenient Synthesis of <i>N</i>1-Alkyl-, <i>N</i>1-Aryl-, and <i>N</i>1,<i>N</i>3-Dialkyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-(thi)ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Eugeniy Ostapchuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-965881

  日期：2007.2

  The classical Biginelli reaction has been extended by the use of N-substituted ureas and thioureas. A set of N1-alkyl-, N1-aryl-, and N1,N3-dialkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thi)ones was readily prepared in excellent yield when chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide was used as promoter and water scavenger.

  经典的Biginelli反应已经通过使用N取代的尿素和硫尿素得到了扩展。当在N,N-二甲基甲酰胺中使用氯三甲基硅烷作为促进剂和脱水剂时，能够容易地以优异的产率合成一系列N1-烷基、N1-芳基和N1,N3-双烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮。
• Dowex-promoted general synthesis of N,N′-disubstituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidinones using a solvent-free Biginelli condensation protocol
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.061

  日期：2006.6

  Dowex-50W ion exchange resin-promoted solvent-free heating of an intimate mixture of an aldehyde, an active methylene compound and N,N'-dimethylurea furnished the title compounds in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.