tert-butyl (S)-3-amino-2-phenyl-2-(phenylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-amino-2-phenyl-2-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-amino-2-anilino-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: FYZMOPYGLBPUMQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基-2-苯基乙腈 、 亚硝基苯 在 镍 奎宁 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-amino-2-phenyl-2-(phenylamino)propanoate 、 tert-butyl (R)-3-amino-2-phenyl-2-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Intriguing Behavior of Cinchona Alkaloids in the Enantioselective Organocatalytic Hydroxyamination of α-Substituted-α-cyanoacetates

  摘要：

  The cinchona alkaloid quinine promotes the enantioselective nitroso-aldol reaction between alpha-aryl-alpha-cyanoacetates and nitrosobenzene to give the hydroxyamination products with total chemoselectivity. Treatment of the reaction mixture with Zn/AcOH affords the corresponding amines in high yield and moderate enantioselectivity. An unusual effect on the enantioselectivity was observed with the catalyst loading and solvent. A reductive protocol allows the construction of an optically active 1,2-diamine moiety bearing a quaternary center.

  DOI：

  10.1021/jo071186o