N-(4-((2-(dibromomethylene)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((2-(dibromomethylene)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[4-[[2-(dibromomethylidene)-5-oxofuran-3-yl]methyl]phenyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₅Br₂NO₃
• 分子量: 477.152
• InChiKey: DJGPXGCAJZLLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-oxopentanoic acid 在 吡啶 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-((2-(dibromomethylene)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰胺基苄基取代的5-溴亚甲基-2（5 H）-呋喃酮用于慢性细菌感染

  摘要：

  细菌群体感应（QS）可以引起细菌生物膜形成，从而在慢性细菌感染中引起抗生素耐药性和炎症。通过将溴代呋喃酮引入罗格列酮骨架中，设计了一系列新颖的4-芳酰胺基苄基取代的5-溴亚甲基-2（5 H）-呋喃酮，并就其破坏群体的能力评估了其在慢性细菌感染治疗中的潜在应用。感测和抗炎活性在体外以及在动物感染模型。化合物2e显示出有效的QS抑制活性和抗炎活性。进一步的机理研究表明2e和2k的生物学效应可能至少部分归因于它们与PPARγ的相互作用，并因此抑制了NF-κB和MAPK级联的激活。重要的是，用2e预处理可显着保护小鼠免受致命剂量LPS​​攻击。因此，这些数据表明双重有效衍生物2e可作为治疗慢性细菌感染的有价值的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.085