4-(cinnamylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cinnamylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Phenylprop-2-enylamino)benzonitrile；4-(3-phenylprop-2-enylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD17056837
• 分子量: 234.301
• InChiKey: QNYXJMZKNZDMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cinnamylamino)benzonitrile 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((3R*,4S*)-1-(4-cyanophenyl)-5-imino-4-phenylpyrrolidin-3-yl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diverse Boron-Handled N-Heterocycles via Radical Borylative Cyclization of N-Allylcyanamides

  摘要：

  A synthetic method based on radical borylation/cyclization cascades of N-allylcyanamides was developed to construct diverse boron-substituted N-heterocycles. In the reaction process, the N-heterocyclic carbene-boryl radical underwent a chemo- and regioselective addition to the alkene moiety, followed by cyclization with the N-cyano group. The resulting amide-iminyl radical intermediates underwent further reactions to afford various boron-tethered N-heterocyclic molecules. Further transformations to access synthetically useful building blocks were also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03303
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(cinnamylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化芳基乙酰氧基化：吲哚和二氢吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc06448a

文献信息

• Synthesis of Diverse Boron-Handled N-Heterocycles via Radical Borylative Cyclization of <i>N</i>-Allylcyanamides
  作者：Ji-Kang Jin、Feng-Lian Zhang、Qiang Zhao、Jun-An Lu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03303

  日期：2018.12.7

  A synthetic method based on radical borylation/cyclization cascades of N-allylcyanamides was developed to construct diverse boron-substituted N-heterocycles. In the reaction process, the N-heterocyclic carbene-boryl radical underwent a chemo- and regioselective addition to the alkene moiety, followed by cyclization with the N-cyano group. The resulting amide-iminyl radical intermediates underwent further reactions to afford various boron-tethered N-heterocyclic molecules. Further transformations to access synthetically useful building blocks were also demonstrated.
• Palladium-catalyzed oxidative arylacetoxylation of alkenes: synthesis of indole and indoline derivatives
  作者：Shuklachary Karnakanti、Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Pan-Lin Shao、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1039/c7cc06448a

  日期：——

  A method for oxidative arylacetoxylation of alkenes has been developed to synthesize indole and indoline derivatives from readily accessible substrates. The cinnamyl tethered anilines with picolinamide as a directing group provided 3-substituted indoles via intramolecular oxidative arylacetoxylation, and the 2-methyl substituted cinnamyl anilines furnished indoline derivatives with 3-position quaternary

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。