4-tert-butyl-2-ethynylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-ethynylaniline
• 英文别名: 2-ethynyl-4-(t-butyl)aniline；4-Tert-butyl-2-ethynylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IGOUUFYACCBUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-ethynylaniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-[4-tert-butyl-2-[2-[6-[2-[5-tert-butyl-2-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]phenyl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  TUNABLE PHENYLACETYLENE HOSTS

  摘要：

  具有以下式的化合物或其盐：其中Y isn为1或2；每个R独立地为H、烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基；R1为H、较低烷基或芳基烷基；R2从H、酰基、芳基烷基、磷酰基、—SO2R3；—C(O)R5；—C(O)OR7或—C(O)NR9R10中选择；R3；R5；R7；R9和R10独立地从H、较低烷基、芳基烷基或芳基中选择；R20从烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基中选择。

  公开号：

  US20140031559A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-叔丁基苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 4-tert-butyl-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  Cs₂CO₃ as a source of carbonyl and ethereal oxygen in a Cu-catalysed cascade synthesis of benzofuran [3,2-c] quinolin-6[5-H]ones

  摘要：

  使用Cs2CO3作为羰基（CO）和乙醚氧的来源，同时构建C-C、C-O和C-N键，并利用Cu(OAc)2和Ag2CO3的组合进行苯并呋喃[3,2-c]喹啉-6(5H)-酮的级联合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01029f

文献信息

• CuI-Catalyzed intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides via Cu–vinylidene intermediates
  作者：Zhen-Yuan Liao、Pen-Yuan Liao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c6cc08601b

  日期：——

  CuI-catalyzed Intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides was initiated by the formation of Cu-acetylide to trigger N-CN bond cleavage of the N-sulfonylcyanamide moiety followed by CN migration to form...

  N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中CuI催化末端炔烃的分子内氨基氰化反应是通过形成Cu-乙炔化物引发N-CN键裂解N-磺酰基氰酰胺部分开始的，然后CN迁移形成。 。
• Substituent Effects in CH Hydrogen Bond Interactions: Linear Free Energy Relationships and Influence of Anions
  作者：Blakely W. Tresca、Ryan J. Hansen、Calvin V. Chau、Benjamin P. Hay、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley、Darren W. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.5b08767

  日期：2015.12.2

  of the substituent effects on CH HBs has not been previously undertaken. Herein we disclose a systematic study of a single CH HB by using traditional urea donors as directing groups in a supramolecular binding cavity. Experimentally determined association constants are examined by a combination of computational (electrostatic potential) and empirical (σm and σp) values for substituent effects. The dominance

  芳基 CH 氢键 (HBs) 现在被普遍认为是许多领域的重要因素，包括分子生物学、立体选择性催化和阴离子超分子化学。随着 CH HB 效用的增长，因此需要了解构效关系以调整其强度和选择性。尽管在该领域进行了大量的计算工作，但之前尚未对取代基对 CH HBs 的影响进行实验研究。在此，我们公开了通过使用传统尿素供体作为超分子结合腔中的导向基团对单个 CH HB 的系统研究。实验确定的缔合常数通过计算（静电势）和经验（σm 和 σp）值的组合来检查取代基效应。在计算 DFT 研究中观察到的静电参数的主导地位与当前的 CH HB 理论一致；然而，在溶液中揭示了取代基效应的新型阴离子依赖性。
• Selective Nitrate Binding in Competitive Hydrogen Bonding Solvents: Do Anion-π Interactions Facilitate Nitrate Selectivity?
  作者：Michelle M. Watt、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley、Darren W. Johnson

  DOI：10.1002/anie.201303881

  日期：2013.9.23

  receptors demonstrate preferential binding of anions over competitive hydrogen bonding solvents. 1H NMR titrations in 10 % [D6]DMSO/CDCl3 show a higher affinity for nitrate over the halides for the fluorinated receptor, which is lost when the fluorine atoms are absent. An anion–π interaction between the nitrate and the π‐system of the ethynyl‐substituted arene is proposed as the source of this selectivity

  新的三足尿素受体证明阴离子的优先结合优于竞争性氢键溶剂。在 10% [D 6 ]DMSO/CDCl 3 中的1 H NMR 滴定显示对硝酸盐的亲和力高于氟化受体的卤化物，当氟原子不存在时，卤化物会丢失。硝酸盐和乙炔基取代芳烃的 π 系统之间的阴离子-π 相互作用被认为是这种选择性的来源。
• [EN] TRIPODAL NITRATE RECEPTOR<br/>[FR] RÉCEPTEUR DE NITRATE TRIPODE
  申请人：UNIV OREGON

  公开号：WO2015089271A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A compound, or a protonate or salt thereof, having a formula I of: wherein Y represents an optionally substituted aromatic group; n is 1 or 2; a is 0 to 4; R1 and R2 are each independently H; optionally substituted alkyl; optionally substituted aralkyl; acyl; phosphonyl; -S02R12; -C(0)R13; -C(0)OR14; -C(0)NR15R16; -C(0)CH2R17; or - C(S)-NR18R19; -S(0)R20; or -S02NR21R22, wherein R12-R22 are each independently H, optionally substituted alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl, or - C(0)R23, wherein R23 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted aralkyl, or optionally substituted aryl; and each R3 is independently optionally substituted alkyl, halogen, optionally substituted alkoxy, optionally substituted carboxyl, amide; amino; or nitro.

  具有公式I的化合物，或其质子化物或盐，其中Y表示可选择性取代的芳基；n为1或2；a为0到4；R1和R2各自独立地为H；可选择性取代的烷基；可选择性取代的芳基烷基；酰基；磷酸酯基；-S02R12；-C（0）R13；-C（0）OR14；-C（0）NR15R16；-C（0）CH2R17；或-C（S）-NR18R19；-S（0）R20；或-S02NR21R22，其中R12-R22各自独立地为H，可选择性取代的烷基，可选择性取代的芳基烷基，可选择性取代的芳基或-C（0）R23，其中R23为H，可选择性取代的烷基，可选择性取代的芳基烷基或可选择性取代的芳基；每个R3独立地为可选择性取代的烷基，卤素，可选择性取代的烷氧基，可选择性取代的羧基，酰胺，氨基或硝基。
• Do CH-Anion and Anion-π Interactions Alter the Mechanism of 2:1 Host-Guest Complexation in Arylethynyl Monourea Anion Receptors?
  作者：Lisa M. Eytel、Annie K. Gilbert、Paul Görner、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/chem.201605452

  日期：2017.3.23

  binding motifs of the host–guest interaction. To investigate the binding preference of receptors without a pre‐organized binding pocket, two electron‐deficient phenylacetylene receptors with a single urea moiety have been prepared and were found to bind halides as 2:1 host–guest complexes that feature key CH–anion or anion–π interactions. These supporting interactions also appear to influence the mechanism

  对阴离子客体的芳基乙炔脲支架的选择性调节需要了解宿主-客体相互作用的优选结合基序。为了研究没有预先组织好的结合口袋的受体的结合偏好，已经制备了两个具有单个尿素部分的缺电子的苯乙炔受体，发现它们与卤化物结合为2：1的宿主-客体复合物，具有关键的CH-阴离子或阴离子-π相互作用。这些支持性相互作用也似乎影响2：1结合事件的机制。