(R)-4-(p-tolyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: QRSDKEKAXGYBGS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolyl)oxazol-2(3H)-one 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 potassium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到(R)-4-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化2-恶唑酮不对称转移氢化合成手性2-恶唑烷酮

  摘要：

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301186

文献信息

• New synthetic strategy for chiral 2-oxazolidinones derivatives via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Xuefeng Tan、Ziyue Zhu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.105

  日期：2016.2

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted cyclic enamido esters catalyzed by a rhodium–TangPhos complex provides an efficient method for the synthesis of chiral 4-substituted oxazolinones with excellent yields and good enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks and the applications as chiral auxiliaries and pharmaceuticals are well-known.

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。
• Stereoselective Synthesis of Enantiopure Oxazolidinones via Biocatalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Alkenes
  作者：Xiao‐Ying Zhou、Nan‐Wei Wan、Ying‐Na Li、Ran Ma、Bao‐Dong Cui、Wen‐Yong Han、Yong‐Zheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202100468

  日期：2021.9.21

  usually involves using expensive starting materials and harsh reaction conditions. Herein, a one-pot biocatalytic cascade process was developed for stereo- and regioselective aminohydroxylation of diverse alkenes by combining styrene monooxygenase and halohydrin dehalogenase, providing an approach to enantiopure oxazolidinones.

  手性恶唑烷酮在药物和合成化学中都具有重要意义，而制备这些化合物通常涉及使用昂贵的原料和苛刻的反应条件。在此，通过结合苯乙烯单加氧酶和卤代醇脱卤酶，开发了一种单锅生物催化级联工艺，用于多种烯烃的立体和区域选择性氨基羟基化，为对映纯恶唑烷酮提供了一种方法。
• Flipping the Substrate Creates a Highly Selective Halohydrin Dehalogenase for the Synthesis of Chiral 4-Aryl-2-oxazolidinones from Readily Available Epoxides
  作者：Chuanhua Zhou、Xi Chen、Tong Lv、Xu Han、Jinhui Feng、Weidong Liu、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06417

  日期：——

  Chiral oxazolidinones are a class of important heterocyclic compounds in pharmaceutical chemistry due to their biological activity. Halohydrin dehalogenase-catalyzed epoxide ring-opening reaction with cyanate offers an attractive approach to the synthesis of chiral oxazolidinones, but the α/β-regioselectivity and stereoselectivity are still un-addressed issues. In this study, a unique halohydrin dehalogenase

  手性恶唑烷酮类化合物因其生物活性而成为药物化学中一类重要的杂环化合物。卤代醇脱卤酶催化的环氧化物与氰酸酯的开环反应为合成手性恶唑烷酮提供了一种有吸引力的方法，但 α/β-区域选择性和立体选择性仍然是未解决的问题。在这项研究中，发现一种独特的卤代醇脱卤素酶 ( Ab HheG) 对外消旋氧化苯乙烯与氰酸盐的开环具有高活性和 α/β-区域选择性，但立体选择性较差 ( E < 3)。通过重塑Ab HheG的底物结合位点，获得了具有优异 α/β-区域选择性和立体选择性的变体 Y15M/N182S。变体显示E> 200 对于 13 种测试的氧化苯乙烯中的 9 种。由于 ( R )-4-aryl-2-oxazolidinones 很容易与 ( R )-styrene oxides 分离，因此 ( R )- 和 ( S )-4-aryl-2-oxazolidinones 都可以很容易地制备。晶体学和酶-
• Engineering of halohydrin dehalogenases for the regio- and stereoselective synthesis of (<i>S</i>)-4-aryl-2-oxazolidinones
  作者：Jinsong Song、Chuanhua Zhou、Xi Chen、Yang Gu、Feng Xue、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d3cy01584j

  日期：——

  with excellent regioselectivity (>99 : 1) and stereoselectivity (E > 200), producing the corresponding useful and valuable (S)-4-aryl-2-oxazolidinone and (S)-SO with 98% ee. Moreover, it accepted a wider range of styrene oxides with moderate to excellent selectivity. Analysis of the substrate binding conformations showed that the regio- and stereoselectivity improvement in IcHheG was attributed to an

  卤代醇脱卤酶 (HHDH) 氰酸酯介导的环氧化物开环是合成重要光学纯 2-恶唑烷酮的一种有前途的方法。然而，天然存在的 HHDH 对于苯乙烯氧化物 (SO) 的区域选择性和立体选择性仍然不能令人满意。我们使用结构引导的半理性设计来提高来自红球菌( Ic HheG) 的 HHDH 的选择性，然后对 Y18、L103、I104 和 N196 进行位点饱和和组合诱变。双突变体 I104F/N196W 对 SO 的选择性显着提高，具有优异的区域选择性 (>99 : 1) 和立体选择性 ( E > 200)，产生相应的有用且有价值的 ( S )-4-芳基-2-恶唑烷酮和 ( S ) -SO 具有 98% ee。此外，它以中等至优异的选择性接受更广泛的苯乙烯氧化物。对底物结合构象的分析表明，Ic HheG 的区域选择性和立体选择性的改善归因于单个立体异构体到环氧化物环的两个碳和氧原子的几何距离的增加。这项研究阐明了负责调节Ic
• 一种手性2-恶唑烷酮及其不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN117466833A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种手性2‑恶唑烷酮及其不对称合成方法。该方法以2‑恶唑酮为原料，手性二胺与金属配合物为催化剂，通过不对称转移氢化的方式合成手性2‑恶唑烷酮。该方法操作简便、反应条件温和、原料易合成、底物适应性范围广、对映选择性高，在手性2‑恶唑烷酮的不对称合成方面具有广阔应用前景。