(1'R,2'S)-2-<2-(1-hydroxy-1-phenyl)propylaminocarbonyl>pyridine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2'S)-2-<2-(1-hydroxy-1-phenyl)propylaminocarbonyl>pyridine N-oxide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: OTHCFNYTTBRPLL-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  皮考林羧酸 N-氧化物 、 去甲麻黄碱 在 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(1'R,2'S)-2-<2-(1-hydroxy-1-phenyl)propylaminocarbonyl>pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性吡啶N-氧化物配体及其在酮的对映选择性催化还原和二乙基锌加成醛中的应用

  摘要：

  从吡啶甲酸 3 和 4 开始，氨基酸衍生的 2-氨基酰基吡啶 N-氧化物 1a,c-e 和 2,6-双（氨基酰基）吡啶 N-氧化物 2b-e 可以通过两个步骤通过偶联来制备吡啶甲酸 N-氧化物 5 和 6 在 Appel 条件下与相应的 L-氨基酸酯或 (1R,2S)-去甲麻黄碱。化合物 1 和 2 在两种不同的不对称催化中用作手性配体。在将二乙基锌催化加成到苯甲醛 11 中，无论氨基酸部分如何，都获得了低对映选择性（2-29% ee）。然而，相应的 2,6-双（氨酰基）吡啶 7 和 8 导致 ee 值增加（55% ee）。在将酮 9a-c 催化还原为醇 10a-c 时，观察到丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸衍生的 N-氧化物 1a、c 和 2b、c 的对映选择性较低。相对于单甲硫氨酸配体 1d（7-16% ee），观察到双甲硫氨酸配体 2d（32-38% ee）的选择性增加。然而，单去甲麻黄碱配体

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199906)1999:6<1001::aid-ejic1001>3.0.co;2-m

文献信息

• Novel Chiral PyridineN-Oxide Ligands and Their Application in the Enantioselective Catalytic Reduction of Ketones and the Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Volker Derdau、Sabine Laschat、Eike Hupe、Wilfried A. König、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199906)1999:6<1001::aid-ejic1001>3.0.co;2-m

  日期：1999.6

  diethylzinc to benzaldehyde 11, low enantioselectivities (2–29% ee) were obtained regardless of the amino acid moiety. However, the corresponding 2,6-bis(aminoacyl)pyridines 7 and 8 led to increased ee values (55% ee). In the catalytic reduction of ketones 9a–c to alcohols 10a–c low enantioselectivities were observed for alanine-, valine-, and leucine-derived N-oxides 1a,c and 2b,c. An increase of selectivity

  从吡啶甲酸 3 和 4 开始，氨基酸衍生的 2-氨基酰基吡啶 N-氧化物 1a,c-e 和 2,6-双（氨基酰基）吡啶 N-氧化物 2b-e 可以通过两个步骤通过偶联来制备吡啶甲酸 N-氧化物 5 和 6 在 Appel 条件下与相应的 L-氨基酸酯或 (1R,2S)-去甲麻黄碱。化合物 1 和 2 在两种不同的不对称催化中用作手性配体。在将二乙基锌催化加成到苯甲醛 11 中，无论氨基酸部分如何，都获得了低对映选择性（2-29% ee）。然而，相应的 2,6-双（氨酰基）吡啶 7 和 8 导致 ee 值增加（55% ee）。在将酮 9a-c 催化还原为醇 10a-c 时，观察到丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸衍生的 N-氧化物 1a、c 和 2b、c 的对映选择性较低。相对于单甲硫氨酸配体 1d（7-16% ee），观察到双甲硫氨酸配体 2d（32-38% ee）的选择性增加。然而，单去甲麻黄碱配体