6-[N-(5-bromo-2-(2-methylprop-2-en-1-yloxy)benzyl)-N-ethylamino]-3-cyanopyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-[N-(5-bromo-2-(2-methylprop-2-en-1-yloxy)benzyl)-N-ethylamino]-3-cyanopyridazine
• 英文别名: 6-[[5-bromo-2-(2-methylprop-2-enoxy)phenyl]methyl-ethylamino]pyridazine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₄O
• 分子量: 387.279
• InChiKey: JMEQMQUFDMLEFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[N-(5-bromo-2-(2-methylprop-2-en-1-yloxy)benzyl)-N-ethylamino]-3-cyanopyridazine 、 三乙胺盐酸盐 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以48%的产率得到5-[6-(N-(5-bromo-2-(2-methylprop-2-en-1-yloxy)benzyl)-N-ethylamino)pyridazinyl]-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amine compounds that antagonize the pain enhancing effects of

  摘要：

  抗拮抗前列腺素增强疼痛作用的化合物被披露。这些化合物包括一个可选择取代的A环，其中在环碳原子上，一个--CH(R.sup.3)N(R.sup.2)B--R.sup.1和--OD基团以1,2的关系相互定位。3位环原子未被取代。B也是一个可选择取代的环，基团R.sup.1在B上以1,3或1,4的关系与--CH(R.sup.3)N(R.sup.2)--连接基团定位。R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3以及D可以是多种不同的有机或卤素基团。还披露了--NR.sup.2的N-氧化物和含硫环的S-氧化物，以及制备这些化合物、其制备中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途的方法。

  公开号：

  US06100258A1

文献信息

• AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0847391A1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US6100258A
  申请人：——

  公开号：US6100258A

  公开（公告）日：2000-08-08
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997000864A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein A is an optionally substituted, ring system provided that the -CH(R3)N(R2)B-R1 and -OD groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the -OD linking group (and therefore in the 3-position relative to the -CHR3NR2- linking group) is not substituted; B is an optionally substituted ring system; R1 is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -CH(R3)N(R2)- linking group and is as defined in the description; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted by hydroxy, cyano or trifluoromethyl, C2-6alkenyl (provided the double bond is not in the 1-position), (C2-6alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), phenylC1-3alkyl or pyridylC1-3alkyl; R3 is hydrogen, methyl or ethyl; D is hydrogen, an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond, C1-3alkyl substituted by an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond or D is of the formula -(CH2)nCH(R4)C(R5)=C(R6)R7 and N-oxides of -NR2 where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings where chemically possible; and pharmaceutically acceptable salts and $i(in vivo) hydrolysable esters and amides thereof; excluding 4-[5-carboxy-2-hydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 5-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 3-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzenecarboxamide, 3-[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 4-[hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid and 4[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle A est un système cyclique éventuellement substitué, à condition que les groupes -CH(R3)N(R2)B-R1 et -OD soient placés en relation 1,2 l'un par rapport à l'autre sur des atomes de carbone cycliques et que l'atome cyclique placé en position ortho par rapport au groupe de liaison -OD (et donc en position 3 par rapport au groupe de liaison -CHR3NR2-) ne soit pas substitué; B est un système cyclique éventuellement substitué; R1 est placé sur le cycle B dans une relation 1,3 ou 1,4 par rapport au groupe de liaison -CH(R3)N(R2)- et est tel que défini dans le descriptif; R2 est hydrogène, C1-6alkyle éventuellement substitué par hydroxy, cyano ou trifluorométhyle, C2-6alcényle (à condition que la double liaison ne soit pas en position 1), C2-6alcynyle (à condition que la triple liaison ne soit pas en position 1), phényleC1-3alkyle ou pyridyleC1-3alkyle; R3 est hydrogène, méthyle ou éthyle; D est hydrogène, un carbocycle à 5 ou 7 éléments éventuellement substitué contenant une double liaison, C1-3alkyle substitué par un carbocycle ayant de 5 à 7 éléments éventuellement substitué contenant une double liaison ou bien D est de formule (CH2)nCH(R4-)C(R5)=C(R6)R7, et des N-oxydes de -NR2 lorsque cela est chimiquement possible et des S-oxydes de soufre contenant des cycles lorsque cela est chimiquement possible; et sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'esters et amides hydrolysables in vivo desdits composés, à l'exclusion d'acide 4-[5-carboxy-2-hydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 5-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque, d'acide 3-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoïque, de 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzènecarboxamide, d'acide 3-[2-hydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque, d'acide 4-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque et d'acide 4-[2-hydroxybenzylamino]benzoïque. Des procédés de préparation desdits composés, des intermédiaires pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'agents thérapeutiques ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant sont également décrits.