(S)-[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]( pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]( pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone；N-picolinoyl-(2S)-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine；[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: LSVCSKRVWWWRIK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]( pyridin-2-yl)methanone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(S)-[2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]( pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  对酮亚胺与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化的机理研究揭示了双重活化模型和有机催化剂，具有更高的效率†

  摘要：

  用于帮助阐明有机催化的不对称酮亚胺氢化硅烷化的机理信息的结构探针揭示了一种新型催化剂，具有前所未有的催化活性，在0.01 mol％的负载量下仍能保持足够的性能。已经提出了一种新的“双重活化”模型，该模型依赖于催化剂结构中路易斯碱性位点和布朗斯台德酸性位点的存在。

  DOI：

  10.1039/c6ob02537d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以1%的产率得到(S)-[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]( pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  对酮亚胺与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化的机理研究揭示了双重活化模型和有机催化剂，具有更高的效率†

  摘要：

  用于帮助阐明有机催化的不对称酮亚胺氢化硅烷化的机理信息的结构探针揭示了一种新型催化剂，具有前所未有的催化活性，在0.01 mol％的负载量下仍能保持足够的性能。已经提出了一种新的“双重活化”模型，该模型依赖于催化剂结构中路易斯碱性位点和布朗斯台德酸性位点的存在。

  DOI：

  10.1039/c6ob02537d
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 (S)-[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]( pyridin-2-yl)methanone 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrrolidin-2-one 、 (E)-methyl 4-(4-methoxyphenylimino)-4-phenylbut-2-enoate 、 (-)-methyl 4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenylbutanoate 、 methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-亚氨基酯的高对映选择性路易斯碱有机催化氢化硅烷化

  摘要：

  在手性路易斯碱的促进下，γ-亚氨基酯与三氯硅烷的高度对映选择性氢化硅烷化顺利进行，以良好的产率（高达 96 %）提供各种光学活性 γ-氨基酯，在 –10 ° 时具有出色的对映选择性（高达 99 % ee） C 在 Cl2CHCl2 中。通过对底物进行合理修饰，成功减少了副反应。确定了 γ-氨基酯之一的绝对构型。最后，由两种γ-氨基酯合成了两种药学上有趣的对映体富集的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101268

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid Derivatives by the Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of β-Enamino Esters
  作者：Hong-Jie Zheng、Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jin-Gen Deng、Wen-Qing Lin、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801582

  日期：2008.11.10
• Mechanistic investigations of the asymmetric hydrosilylation of ketimines with trichlorosilane reveals a dual activation model and an organocatalyst with enhanced efficiency
  作者：X. Li、A. T. Reeder、F. Torri、H. Adams、S. Jones

  DOI：10.1039/c6ob02537d

  日期：——

  Structural probes used to help elucidate mechanistic information of the organocatalyzed asymmetric ketimine hydrosilylation have revealed a new catalyst with unprecedented catalytic activity, maintaining adequate performance at 0.01 mol% loading. A new ‘dual activation’ model has been proposed that relies on the presence of both a Lewis basic and Brønsted acidic site within the catalyst architecture

  用于帮助阐明有机催化的不对称酮亚胺氢化硅烷化的机理信息的结构探针揭示了一种新型催化剂，具有前所未有的催化活性，在0.01 mol％的负载量下仍能保持足够的性能。已经提出了一种新的“双重活化”模型，该模型依赖于催化剂结构中路易斯碱性位点和布朗斯台德酸性位点的存在。
• Evaluation of In-Batch and In-Flow Synthetic Strategies towards the Stereoselective Synthesis of a Fluorinated Analogue of Retro-Thiorphan
  作者：Margherita Pirola、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Alessandra Forni、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules24122260

  日期：——

  agent in the presence of a chiral Lewis base. The absolute configuration of the key intermediate was unambiguously assigned by X-ray analysis. The synthesis was also investigated exploiting continuous flow reactions; that is, an advanced intermediate of the target molecule was synthesized in only two in-flow synthetic modules, avoiding isolation and purifications of intermediates, leading to the isolation

  已经分批研究了一种立体选择性合成策略，用于制备三氟甲胺模拟物的三氟甲胺模拟物，涉及非对映选择性、无金属催化步骤，并以良好的收率和高非对映选择性提供目标分子。合成顺序的一个关键点是在手性路易斯碱的存在下用三氯硅烷作为还原剂催化还原氟化烯胺。通过 X 射线分析明确指定了关键中间体的绝对构型。还研究了利用连续流动反应的合成；也就是说，目标分子的高级中间体仅在两个流入合成模块中合成，避免了中间体的分离和纯化，