4-chloro-3-((4-methoxybenzyl)thio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-3-((4-methoxybenzyl)thio)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]aniline；4-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNOS
• 分子量: 279.79
• InChiKey: ZLZXUESNECQJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-((4-methoxybenzyl)thio)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-chloro-3-mercaptophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备mGluR4 PET配体的硫酚前体N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶啉的改进合成方法。

  摘要：

  最近，[ 11 C] mG4P012（以前是[ 11 C] KALB012，现在被Prexton Therapeutics命名为[ 11 C] PXT012253）在潜在治疗药物PXT0002331（mGluR4 PAM）的临床前开发中被用作生物标志物。 PD和1-多巴引起的运动障碍。[ 11 C] mG4P012被证明是猴脑中mGluR4以及人类受试者进一步发展的有前途的PET放射性配体。然而，先前报道的硫酚前体的多步合成遭受产率低和后处理程序困难的困扰。支持[ 11C] mG4P012和其他潜在的应用，我们已经开发出了一种新的合成苯硫酚前体的途径，并优化了反应条件。由1-氯-4-硝基苯合成N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶甲酸酰胺的总收率从8％提高到52％，并且易于处理且克级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯硫醇 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-chloro-3-((4-methoxybenzyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于制备mGluR4 PET配体的硫酚前体N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶啉的改进合成方法。

  摘要：

  最近，[ 11 C] mG4P012（以前是[ 11 C] KALB012，现在被Prexton Therapeutics命名为[ 11 C] PXT012253）在潜在治疗药物PXT0002331（mGluR4 PAM）的临床前开发中被用作生物标志物。 PD和1-多巴引起的运动障碍。[ 11 C] mG4P012被证明是猴脑中mGluR4以及人类受试者进一步发展的有前途的PET放射性配体。然而，先前报道的硫酚前体的多步合成遭受产率低和后处理程序困难的困扰。支持[ 11C] mG4P012和其他潜在的应用，我们已经开发出了一种新的合成苯硫酚前体的途径，并优化了反应条件。由1-氯-4-硝基苯合成N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶甲酸酰胺的总收率从8％提高到52％，并且易于处理且克级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.010

文献信息

• [EN] MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 4<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLUTAMATE MÉTABOTROPIQUE 4
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020146515A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present application provides picolinamide compounds that can be used as allosteric positron emission tomography ("PET") imaging probes. Methods of using these compounds for treating a neurodegenerative disease are also provided.

  本申请提供了可以用作变构位置发射断层扫描（PET）成像探针的吡啶甲酰胺化合物。同时还提供了利用这些化合物治疗神经退行性疾病的方法。
• MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 4
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20220118117A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present application provides picolinamide compounds that can be used as allosteric positron emission tomography (“PET”) imaging probes. Methods of using these compounds for treating a neurodegenerative disease are also provided.
• Improved synthesis of the thiophenol precursor N-(4-chloro-3-mercaptophenyl)picolinamide for making the mGluR4 PET ligands
  作者：Junfeng Wang、Timothy M. Shoup、Anna-Liisa Brownell、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.010

  日期：2019.7

  However, the previously reported multi-step synthesis of the thiophenol precursor suffered from low yields and difficult workup procedures. To support the translational research of [11C]mG4P012 and the other potential applications, we have developed a new route for synthesis of the thiophenol precursor and optimized the reaction conditions. The synthesis of N-(4-chloro-3-mercaptophenyl)picolinamide

  最近，[ 11 C] mG4P012（以前是[ 11 C] KALB012，现在被Prexton Therapeutics命名为[ 11 C] PXT012253）在潜在治疗药物PXT0002331（mGluR4 PAM）的临床前开发中被用作生物标志物。 PD和1-多巴引起的运动障碍。[ 11 C] mG4P012被证明是猴脑中mGluR4以及人类受试者进一步发展的有前途的PET放射性配体。然而，先前报道的硫酚前体的多步合成遭受产率低和后处理程序困难的困扰。支持[ 11C] mG4P012和其他潜在的应用，我们已经开发出了一种新的合成苯硫酚前体的途径，并优化了反应条件。由1-氯-4-硝基苯合成N-（4-氯-3-巯基苯基）吡啶甲酸酰胺的总收率从8％提高到52％，并且易于处理且克级。