N-[3-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]picolinamide
• 英文别名: N-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)picolinamide；N-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 331.398
• InChiKey: RAZJUOPQLJCENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)benzothiazole 在 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]picolinamide
  参考文献：
  名称：

  2-（3-氨基苯基）-苯并噻唑类抗增殖和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要合成了一系列新的2-（3-氨基苯基）-苯并噻唑衍生物，并评估了其对各种人类癌细胞系（包括A549，HeLa，HepG2，MCF-7，MV4-11和DB）的体外抗增殖活性。在测试的化合物中，N- [3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯基]烟酰胺显示出显着改善的对A549和MV4-11细胞的抗增殖活性，IC 50值为5.42±1.33和7.51± 0.98μM ，分别比命中的3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-N-（4-溴苄基）苯胺强得多。此外，流式细胞仪分析表明N- [3-（苯并[ d]噻唑-2-基）苯基]烟酰胺诱导A549细胞凋亡，细胞周期以浓度依赖性方式停滞在G1期。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2274-z

文献信息

• 一种2-(3-氨基苯基)-苯并噻唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN108727295B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的2‑(3‑氨基苯基)‑苯并噻唑衍生物(通式I)。初步活性测试证明，本发明化合物对多种恶性肿瘤细胞，如A549、Hela、HepG2、MCF7、DB和MV4‑11的增值具有显著抑制活性。本发明涉及的化合物制备简单，为新型抗肿瘤药物的研发提供了指导。
• Synthesis and biological evaluation of 2-(3-aminophenyl)-benzothiazoles as antiproliferative and apoptosis-inducing agents
  作者：Juan Zhang、Zhi-Qiang Cheng、Jia-Li Song、Hong-Rui Tao、Kongkai Zhu、Luis Alexandre Muehlmann、Cheng-Shi Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.1007/s00706-018-2274-z

  日期：2018.11

  AbstractA series of new 2-(3-aminophenyl)-benzothiazole derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against various human cancer cell lines including A549, HeLa, HepG2, MCF-7, MV4-11, and DB. Among the tested compounds, N-[3-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]nicotinamide displayed significantly improved antiproliferative activity toward A549 and MV4-11 cells

  摘要合成了一系列新的2-（3-氨基苯基）-苯并噻唑衍生物，并评估了其对各种人类癌细胞系（包括A549，HeLa，HepG2，MCF-7，MV4-11和DB）的体外抗增殖活性。在测试的化合物中，N- [3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯基]烟酰胺显示出显着改善的对A549和MV4-11细胞的抗增殖活性，IC 50值为5.42±1.33和7.51± 0.98μM ，分别比命中的3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-N-（4-溴苄基）苯胺强得多。此外，流式细胞仪分析表明N- [3-（苯并[ d]噻唑-2-基）苯基]烟酰胺诱导A549细胞凋亡，细胞周期以浓度依赖性方式停滞在G1期。 图形概要