4'-(1-methylhydrazino)-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(1-methylhydrazino)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 1-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)-1-methylhydrazine
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: HNQCWFNBOQJYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酰氯 、 4'-(1-methylhydrazino)-2,2':6',2''-terpyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1-N',6-N'-bis(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)-1-N',6-N'-dimethylhexanedihydrazide
  参考文献：
  名称：

  （2,2'：6'，2''-terpyridine）platinum（II）配合物对利什曼原虫，诺氏锥虫和布鲁氏锥虫的细胞毒性。

  摘要：

  一系列（2,2'：6'，2''-叔吡啶）铂（II）配合物在体外具有对抗原生动物利什曼原虫，克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫等热带动物利什曼原虫病的致病生物的抗原生动物活性。锥虫病。最佳化合物分别以1 microM的浓度引起100％和78％的胞内鞭毛虫形式的曲霉菌的生长抑制，而在100毫克的浓度下，对布鲁氏梭菌的血型拟鞭毛虫形式的血液的生长抑制作用分别为100％和78％。浓度为0.03 microM。比较了其中配合物（其中铂（II）的第四个配体能够被取代的惰性羟乙基硫醇盐配合物取代）的结果。氨基配合物显示出很高的抗原生动物活性，表明2,2'的反式影响：

  DOI：

  10.1021/jm981074c
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 、 甲基肼 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 28.0h， 以86%的产率得到4'-(1-methylhydrazino)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  （2,2'：6'，2''-terpyridine）platinum（II）配合物对利什曼原虫，诺氏锥虫和布鲁氏锥虫的细胞毒性。

  摘要：

  一系列（2,2'：6'，2''-叔吡啶）铂（II）配合物在体外具有对抗原生动物利什曼原虫，克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫等热带动物利什曼原虫病的致病生物的抗原生动物活性。锥虫病。最佳化合物分别以1 microM的浓度引起100％和78％的胞内鞭毛虫形式的曲霉菌的生长抑制，而在100毫克的浓度下，对布鲁氏梭菌的血型拟鞭毛虫形式的血液的生长抑制作用分别为100％和78％。浓度为0.03 microM。比较了其中配合物（其中铂（II）的第四个配体能够被取代的惰性羟乙基硫醇盐配合物取代）的结果。氨基配合物显示出很高的抗原生动物活性，表明2,2'的反式影响：

  DOI：

  10.1021/jm981074c

文献信息

• 4′-Hydrazone Derivatives of 2,2′:6′,2"-Terpyridine: Protonation and Substituent Effects
  作者：Jonathon E. Beves、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1002/ejoc.200800301

  日期：2008.7

  Four 4`-hydrazone derivatives of 2,2`:6`,2 ``-terpyridine which vary in their N- and C-substitution in the R`NN=CRPh unit have been prepared and structurally characterized. Protonation studies and solution behaviour of these compounds are described, as well as representative crystal structures of mono- and diprotonated derivatives. In the solid-state structures of each neutral compound, the tpy domain

  已经制备了四种 2,2`:6`,2`-三联吡啶的 4`-腙衍生物，它们在 R`NN=CRPh 单元中的 N-和 C-取代有所不同，并对其进行了结构表征。描述了这些化合物的质子化研究和溶液行为，以及单和二质子化衍生物的代表性晶体结构。在每个中性化合物的固态结构中，tpy 结构域采用预期的反式、反式构象和分子内空间因子与 pi 堆积效应竞争来控制 C-苯基取代基扭曲出平面的数量。 tpy 单位。当 R` = H 时，亚胺 NH 基团在固态中参与氢键相互作用，除非 R = Ph。在溶液中，变温 H-1 NMR 光谱表明，从 R = Me 到 Ph（与 R` = H), 围绕 Cpy-Nimi_ 键旋转的障碍增加；当 R = R` = H 时，溶剂与亚胺 NH 的氢键能力会影响这一动态过程。在 N-甲基衍生物（R = H 和 R` = Me）中，室温下围绕 C-py-N-亚胺键的旋转很容易。R =
• TERPYRIDINE-PLATINUM(II) COMPLEXES
  申请人：——

  公开号：US20020013306A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A new class of 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) and substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine-platinum (II) complexes in which an N— or O— or halo nucleophile is the fourth ligand to platinum. The compounds are potent intercalators of DNA. Some have antitumour activity. Some have anti-parasitic activity. A new method of preparing the complexes involves reacting a Pt complex of 1,5-cyclooctadiene with a 2,2′:6′,2″-terpyridine.

  一类新型的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)和取代的2,2′:6′,2″-三吡啶铂(II)配合物，其中N—或O—或卤素亲核试剂是铂的第四个配体。这些化合物是DNA的有效插入剂，其中一些具有抗肿瘤活性，一些具有抗寄生虫活性。一种新的制备这些配合物的方法是将1,5-环辛二烯的Pt配合物与2,2′:6′,2″-三吡啶反应。
• Terpyridine-platinum (II) complexes
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1164138A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  A new class of 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) and substituted 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) complexes in which an N- or O- or halo nucleophile is the fourth ligand to platinum. The compounds are potent intercalators of DNA. Some have antitumour activity. Some have anti-parasitic activity. A new method of preparing the complexes involves reacting a Pt complex of 1,5-cyclooctadiene with a 2,2':6',2"-terpyridine.

  一类新的 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) 和取代的 2,2':6',2"-terpyridine-platinum (II) 复合物，其中 N- 或 O- 或卤代亲核体是铂的第四配体。这些化合物是 DNA 的强效插入剂。有些具有抗肿瘤活性。有些具有抗寄生虫活性。制备这些复合物的新方法是将 1,5-环辛二烯的铂复合物与 2,2':6',2"-三联吡啶反应。
• [EN] TERPYRIDINE-PLATINUM(II) COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE TERPYRIDINE-PLATINE (II)
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1997027202A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) A new class of 2,2':6',2'-terpyridine-platinum (II) and substituted 2,2':6',2'-terpyridine-platinum (II) complexes in which an N- or O- or halo nucleophile is the fourth ligand to platinum. The compounds are potent intercalators of DNA. Some have antitumour activity. Some have anti-parasitic activity. A new method of preparing the complexes involves reacting a Pt complex of 1,5-cyclooctadiene with a 2,2':6',2'-terpyridine.(FR) L'invention porte sur une nouvelle classe de complexes de 2,2':6',2'-terpyridine-platine (II) et de 2,2':6',2'-terpyridine-platine (II) substituée, complexes dans lesquels un nucléophile N ou O ou halo constitue le quatrième ligand se fixant au platine. Les composés sont des intercaleurs puissants d'ADN. Certains ont une activité antitumorale, d'autre antiparasitaire. L'invention porte également sur un nouveau procédé de préparation de ces complexes consistant à faire réagir un complexe Pt de 1,5-cyclooctadiène avec une 2,2':6',2'-terpyridine.
• Cytotoxicity of (2,2‘:6‘,2‘ ‘-Terpyridine)platinum(II) Complexes to <i>Leishmania </i><i>d</i><i>onovani</i>, <i>Trypanosoma </i><i>c</i><i>ruzi</i>, and <i>Trypanosoma </i><i>b</i><i>rucei</i>
  作者：Gordon Lowe、Anne Sophie Droz、Tirayut Vilaivan、George W. Weaver、Lindsay Tweedale、Jonathan M. Pratt、Peter Rock、Vanessa Yardley、Simon L. Croft

  DOI：10.1021/jm981074c

  日期：1999.3.1

  with complexes in which the fourth ligand to platinum(II) is capable of being substituted with a substitution inert hydroxyethanethiolate complex are compared. The ammine complexes show high antiprotozoal activity suggesting that the trans influence of the 2,2':6',2''-terpyridine ligand has a profound effect on the ease of displacement of the fourth ligand in (2,2':6',2'' -terpyridine)platinum(II) complexes

  一系列（2,2'：6'，2''-叔吡啶）铂（II）配合物在体外具有对抗原生动物利什曼原虫，克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫等热带动物利什曼原虫病的致病生物的抗原生动物活性。锥虫病。最佳化合物分别以1 microM的浓度引起100％和78％的胞内鞭毛虫形式的曲霉菌的生长抑制，而在100毫克的浓度下，对布鲁氏梭菌的血型拟鞭毛虫形式的血液的生长抑制作用分别为100％和78％。浓度为0.03 microM。比较了其中配合物（其中铂（II）的第四个配体能够被取代的惰性羟乙基硫醇盐配合物取代）的结果。氨基配合物显示出很高的抗原生动物活性，表明2,2'的反式影响：