trans-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: trans-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Benzyl-3-phenyl-morpholin-5-one-2-carboxylic acid；4-benzyl-5-oxo-3-phenylmorpholine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: RHYHJPFIKWMTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 trans-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl (+/-)-trans-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of polysubstituted diastereomeric 5-oxomorpholin-2-carboxylic acids

  摘要：

  摘要 一系列反式和顺式的3,4-二取代5-氧基吗啉-2-羧酸5是通过二乙二酸酐3与芳基亚胺4之间的环缩合反应合成的。羧基的转化使得在侧链上形成了与吗啉酮环的肽键。通过1H NMR和X射线分析确定了部分新合成衍生物的吗啉酮环上取代基的相对构型和优选构象。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 生成 trans-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SHETTY, BOLA V.;MCFADDEN, ARTHUR;HOFER, PETER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analgesic 4-carboxy-pyrrolidin-2-one compound
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04476311A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Analgesic and anti-inflammatory compounds are provided. These compounds possess the following general formula: ##STR1## wherein R=--COOR.sub.5, --CH.sub.2 CO.sub.2 H, ##STR2## wherein A and B=hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, lower alkyl amine, substituted lower alkyl amine, aminoalkyl, substituted aminoalkyl; R.sub.5 =lower alkyl; R.sub.1 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, hydrogen, substituted aralkyl and heterocycle; R.sub.2 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, substituted aralkyl, heterocycle, substituted heterocycle, biphenyl, substituted biphenyl, naphthyl, and substituted naphthyl; R.sub.3 =aryl, substituted aryl, hydrogen, aralkyl, substituted aralkyl, alkyl, heterocycle and substituted heterocycle; R.sub.2 and R.sub.3 together form a ring; R.sub.4 =hydrogen, phenyl, substituted phenyl, heterocycle; alkyl, substituted alkyl; or, R.sub.1 and R.sub.4 may form a ring; X=>C.dbd.O, --CH.sub.2 --; Y=--S--CHR.sub.4 --, --O--OHR.sub.4 --, --CHR.sub.4 --, --CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4 --, ##STR3## wherein R.sub.6 =same as R.sub.4 ; R.sub.7 =same as R.sub.4 ; R.sub.6 and R.sub.7 may form a ring; and Z=hydrogen, halogen, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkyloxy, amino, substituted amino, nitro, aryl, substituted aryl, aryloxy.

  提供镇痛和抗炎化合物。这些化合物具有以下一般公式：##STR1## 其中 R=--COOR.sub.5, --CH.sub.2 CO.sub.2 H, ##STR2## 其中 A 和 B=氢，较低烷基，羟基烷基，较低烷基胺，取代的较低烷基胺，氨基烷基，取代的氨基烷基；R.sub.5=较低烷基；R.sub.1=芳基，取代的芳基，芳基烷基，烷基，氢，取代的芳基烷基和杂环；R.sub.2=芳基，取代的芳基，芳基烷基，烷基，取代的芳基烷基，杂环，取代的杂环，联苯，取代的联苯，萘基，取代的萘基；R.sub.3=芳基，取代的芳基，氢，芳基烷基，取代的芳基烷基，烷基，杂环和取代的杂环；R.sub.2 和 R.sub.3 可以一起形成一个环；R.sub.4=氢，苯基，取代的苯基，杂环；烷基，取代的烷基；或者，R.sub.1 和 R.sub.4 可以形成一个环；X=>C.dbd.O，--CH.sub.2--; Y=--S--CHR.sub.4 --，--O--OHR.sub.4 --，--CHR.sub.4 --，--CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4 --，##STR3## 其中 R.sub.6=与 R.sub.4 相同；R.sub.7=与 R.sub.4 相同；R.sub.6 和 R.sub.7 可以形成一个环；Z=氢，卤素，烷基，取代的烷基，羟基，烷氧基，氨基，取代的氨基，硝基，芳基，取代的芳基，芳氧基。
• 1-substituted, 2,3-diphenyl-3-hydroxymethyl pyrrolidines, where the 2-
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04731457A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Analgesic and anti-inflamatory compounds of the formula ##STR1## wherein n=0-1, X=Halo, lower Alkoxy, HO--, Lower Alkyl, and R= ##STR2##

  镇痛和抗炎化合物的公式为 ##STR1## 其中n = 0-1，X = 卤素，低烷氧基，HO--，低烷基，R = ##STR2##
• Analgesic and anti-inflammatory compounds
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04639529A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Analgesic and anti-inflammatory compounds are provided. These compounds possess the following general formula: ##STR1## wherein R=--COOR.sub.5, --CH.sub.2 CO.sub.2 H, ##STR2## wherein A and B=hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, lower alkyl amine, substituted lower alkyl amine, aminoalkyl, substituted aminoalkyl; R.sub.5 =lower alkyl; R.sub.1 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, hydrogen, substituted aralkyl and heterocycle; R.sub.2 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, substituted aralkyl, heterocycle, substituted heterocycle, biphenyl, substituted biphenyl, naphthyl, and substituted naphthyl; R.sub.3 =aryl, substituted aryl, hydrogen, aralkyl, substituted aralkyl, alkyl, heterocycle and substituted heterocycle; R.sub.2 and R.sub.3 together form a ring; R.sub.4 =hydrogen, phenyl, substituted phenyl, heterocycle; alkyl, substituted alkyl; or, R.sub.1 and R.sub.4 may form a ring; ##STR3## --CH.sub.2 --; Y=--S--CHR.sub.4 --, --O--OHR.sub.4 --,--CHR.sub.4 --, --CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4, ##STR4## wherein R.sub.6 =same as R.sub.4 ; R.sub.7 =same as R.sub.4 ; R.sub.6 and R.sub.7 may form a ring; and Z=hydrogen, halogen, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkyloxy, amino, substituted amino, nitro, aryl, substituted aryl, aryloxy.

  提供了镇痛和抗炎化合物。这些化合物具有以下一般式：##STR1##其中R=--COOR.sub.5，--CH.sub.2 CO.sub.2 H，##STR2##其中A和B=氢，低烷基，羟基烷基，低烷基胺，取代低烷基胺，氨基烷基，取代氨基烷基；R.sub.5=低烷基；R.sub.1=芳基，取代芳基，芳基烷基，烷基，氢，取代芳基烷基和杂环；R.sub.2=芳基，取代芳基，芳基烷基，烷基，取代芳基烷基，杂环，取代杂环，联苯，取代联苯，萘基和取代萘基；R.sub.3=芳基，取代芳基，氢，芳基烷基，取代芳基烷基，烷基，杂环和取代杂环；R.sub.2和R.sub.3一起形成环；R.sub.4=氢，苯基，取代苯基，杂环；烷基，取代烷基；或者，R.sub.1和R.sub.4可以形成环；##STR3##--CH.sub.2 --；Y=--S--CHR.sub.4 --，--O--OHR.sub.4 --，--CHR.sub.4 --，--CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4，##STR4##其中R.sub.6=与R.sub.4相同；R.sub.7=与R.sub.4相同；R.sub.6和R.sub.7可以形成环；Z=氢，卤素，烷基，取代烷基，羟基，烷氧基，氨基，取代氨基，硝基，芳基，取代芳基，芳氧基。
• US4639529A
  申请人：——

  公开号：US4639529A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US4731457A
  申请人：——

  公开号：US4731457A

  公开（公告）日：1988-03-15