二硝基乙腈 | 921-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 二硝基乙腈
• 英文名称: dinitroacetonitrile
• 英文别名: dinitro-acetonitrile；Dinitro-acetonitril；Dinitroacetonitril；2,2-Dinitroacetonitrile
• CAS: 921-22-2
• 化学式: C₂HN₃O₄
• 分子量: 131.048
• InChiKey: FFTLEZMCZZAUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硝基乙腈 在 potassium sulfate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 nitroacetonitrile anion
  参考文献：
  名称：

  Polarographic study of aliphatic nitro compounds. 12. Electrochemical reduction of dinitroacetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961746
• 作为产物：
  描述：

  三硝乙腈 在 乙醚 、 硫化氢 作用下， 生成 二硝基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Schischkow; Rosing, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1857, vol. 104, p. 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of dinitroacetonitrile—II
  作者：Charles O. Parker、William D. Emmons、Angelo S. Pagano、Henry A. Rolewicz、Keith S. McCallum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99007-6

  日期：1962.1

  methyl acrylate, acrylamide, acrolein, butenone, methylene-bis-acrylamide, and N,N′,N″-triacrylylper-hydro-s-triazine. Acrylic acid gave three products: the normal adduct, the corresponding carbamyl derivative and its cyclic imide.

  将二硝基乙腈加到羰基共轭不饱和体系中是制备迈克尔加合物的通常成功的反应。用丙烯酸甲酯，丙烯酰胺，丙烯醛，丁烯酮，亚甲基双丙烯酰胺和N，N'，N''-三丙烯酰基过氢-s-三嗪获得了预期的产物。丙烯酸产生三种产物：正加合物，相应的氨基甲酸酯衍生物及其环状酰亚胺。
• Schischkow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1857, vol. 101, p. 215
  作者：Schischkow

  DOI：——

  日期：——
• Schischkow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, vol. 119, p. 249
  作者：Schischkow

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of unsaturated ketones with polynitro addends
  作者：Mark Graff、William H. Gilligan

  DOI：10.1021/jo01267a071

  日期：1968.3
• Schischkow, Annales de Chimie (Cachan, France), 1857, vol. <3>49, p. 323
  作者：Schischkow

  DOI：——

  日期：——