Fmoc-Leu-Phe-Ala-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-Phe-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₆
• 分子量: 571.673
• InChiKey: HFZYIAHUSOACPT-IZKCBNJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Phe-Ala-OH 在 dimethylsulfoxonium methylide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Leu-Phe-Ala
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜基二甲亚砜是同时脱保护N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的唯一试剂

  摘要：

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.052
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)leucylphenylalanylalanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Fmoc-Leu-Phe-Ala-OH 、 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建组合肽文库的新型保护基团

  摘要：

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.733

文献信息

• Heating and microwave assisted SPPS of C-terminal acid peptides on trityl resin: the truth behind the yield
  作者：Cécile Echalier、Soultan Al-Halifa、Aude Kreiter、Christine Enjalbal、Pierre Sanchez、Luisa Ronga、Karine Puget、Pascal Verdié、Muriel Amblard、Jean Martinez、Gilles Subra

  DOI：10.1007/s00726-013-1604-z

  日期：2013.12

  Despite correct purity of crude peptides prepared on trityl resin by Fmoc/tBu microwave assisted solid phase peptide synthesis, surprisingly, lower yields than those expected were obtained while preparing C-terminal acid peptides. This could be explained by cyclization/cleavage through diketopiperazine formation during the second amino acid deprotection and third amino acid coupling. However, we provide

  尽管通过Fmoc / tBu微波辅助固相肽合成在三苯甲基树脂上制备的粗肽的纯度正确，但令人惊讶的是，在制备C末端酸性肽时，收率比预期的要低。这可以通过在第二个氨基酸去保护和第三个氨基酸偶联过程中通过二酮哌嗪形成的环化/切割来解释。但是，我们在这里提供的证据不是这种情况，并且这种收率损失是由于高温促进了2-氯三苯甲基酯的水解，从而导致了C末端酸性肽的过早裂解。
• HYCRON, an Allylic Anchor for High-Efficiency Solid Phase Synthesis of Protected Peptides and Glycopeptides
  作者：Oliver Seitz、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo960743w

  日期：1997.2.1

  The recently developed allylic HYCRON anchor(1) exhibits excellent properties for the solid phase synthesis of protected peptides and glycopeptides. Model reactions with analogous low molecular weight compounds assessed the acid- and base-stability of the polar and flexible HYCRON linkage. The new anchor is available in a two-step synthesis and allows the use of both the Boc- and the Fmoc-strategy, which can even be combined within one synthesis. Protected glycopeptides are released under almost neutral conditions, taking advantage of the Pd(O)-catalyzed allyl transfer to a weakly basic nucleophile such as N-methylaniline. The highly efficient synthesis of O-alpha GalNAc-(T-N)-peptides of the MUC-1 repeating unit is described. Acid- and base-stability of the allyl ester linkage enabled the synthesis of an O-glucosylated peptide by first removing a threonine tert-butyl group on the solid phase and subsequently glycosylating the liberated resin-bound hydroxyl component.
• The dimethylsulfoxonium methylide as unique reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters
  作者：Mariagiovanna Spinella、Rosaria De Marco、Emilia L. Belsito、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.052

  日期：2013.2

  The dimethylsulfoxonium methylide is described as a unique and useful reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters. The new methodology was applied successfully both to solution- and solid-phase peptide synthesis. The adopted methodology was extended successfully also to peptides containing amino acids bearing acid-sensitive

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。
• A Novel Protecting Group for Constructing Combinatorial Peptide Libraries
  作者：Hitoshi Tamiaki、Tomoyuki Obata、Yasuo Azefu、Kazunori Toma

  DOI：10.1246/bcsj.74.733

  日期：2001.4

  5-Tris(octadecyloxy)benzyl alcohol, HO–Bzl(OC18)3, was prepared from gallic acid and stearyl bromide. Using conventional step-wise elongation, N,C-protected peptides, Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3, were synthesized. The substituted benzyl esters were selectively cleaved by a treatment with 4 M hydrogen chloride in ethyl acetate to give Fmoc–AAn–...–AA1–OH and HO–Bzl(OC18)3. Thus, the substituted benzyl group is effective

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。