4-(azetidin-1-yl)-6'-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indole] 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(azetidin-1-yl)-6'-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indole] 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1'-(azetidin-1-yl)-6-fluoro-1'-thiophen-2-ylspiro[4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indole-1,4'-cyclohexane];2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• 化学式: C₆H₈O₇*C₂₃H₂₅FN₂OS
• 分子量: 588.654
• InChiKey: YGWYFBNPSRSUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(azetidin-1-yl)-6'-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indole] 、 柠檬酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-(azetidin-1-yl)-6'-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indole] 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Cyclohexane Compounds

  摘要：

  公式I对应的螺环式环己烷化合物，其中R1和R2形成吡咯烷环或氮杂环，并表现出增加的代谢稳定性，生产这种螺环式环己烷化合物的方法，含有这种螺环式环己烷化合物的药物组合物，以及利用这种螺环式环己烷化合物治疗或抑制疼痛和/或其他疾病。

  公开号：

  US20100048553A1

文献信息

• SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2121691B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• [DE] SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE<br/>[EN] SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE SPIROCYCLIQUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2008101660A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The present invention relates to spirocyclic cyclohexane derivatives of formula (I), methods for the production thereof, medicaments containing these compounds and the use of spirocyclic cyclohexane derivatives for producing medicaments. R¹ and R² form a pyrrolidine or an azetidine ring, which results in an increased metabolic stability.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de cyclohexane spirocycliques de formule (I), des procédés pour leur production, des médicaments contenant ces composés, ainsi que l'utilisation de dérivés de cyclohexane spirocycliques pour produire des médicaments. R¹ et R² forment un cycle pyrrolidine ou azétidine, ce qui entraîne une augmentation de la stabilité métabolique.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft spirocyclische Cyclohexan-Derivate (I), Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von spirocyclischen Cyciohexan-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln. R¹ und R² bilden einen Pyrrolidin- oder Azetidinring. Dadurch wird eine erhöhte metabolische Stabilität erreicht.
• Spirocyclic Cyclohexane Compounds
  申请人：SCHUNK Stefan

  公开号：US20100048553A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I in which R 1 and R 2 form a pyrrolidine ring or an azetidine ring and which exhibit increased metabolic stability, a process for producing such spirocyclic cyclohexane compounds, pharmaceutical compositions containing such spirocyclic cyclohexane compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds to treat or inhibit pain and/or other disorders.

  公式I对应的螺环式环己烷化合物，其中R1和R2形成吡咯烷环或氮杂环，并表现出增加的代谢稳定性，生产这种螺环式环己烷化合物的方法，含有这种螺环式环己烷化合物的药物组合物，以及利用这种螺环式环己烷化合物治疗或抑制疼痛和/或其他疾病。