5-chloro-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 115583-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorphenylmethyl)-5-chlorobenzimidazole；6-chloro-2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 115583-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD09259588
• 分子量: 277.153
• InChiKey: ZHEWVEUZEXJQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 硼酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到5-chloro-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苄基苯并咪唑支架作为新型NF-κB抑制剂的探索

  摘要：

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.012

文献信息

• 2-Phenyl substituted Benzimidazole derivatives: Design, synthesis, and evaluation of their antiproliferative and antimicrobial activities
  作者：Ronak Haj Ersan、Burak Kuzu、Derya Yetkin、Mehmet Abdullah Alagoz、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s00044-022-02900-3

  日期：2022.7

  success of bacterial and fungal infections accelerated research in these areas. Our research group has conducted numerous studies, especially on benzimidazole ring systems’ antiproliferative and antimicrobial activities. In this study, the antiproliferative activity of benzimidazole compounds was tested against A549, A498, HeLa, A375, and HepG2 cancer cell lines by MTT assay. All compounds exhibited good

  无法达到抗癌治疗的预期结果以及细菌和真菌感染治疗成功率的下降加速了这些领域的研究。我们的研究小组进行了大量研究，特别是苯并咪唑环系统的抗增殖和抗菌活性。在这项研究中，通过 MTT 法测试了苯并咪唑化合物对 A549、A498、HeLa、A375 和 HepG2 癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至强效的抗增殖活性。化合物 6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)-1 H - benzo[d]imidazole (30)和 6-chloro-2-phenethyl-1 H - benzo[d]imidazole (46)对 HeLa 和 A375 癌细胞系特别有效，IC 50值在 0.02–0.04 µM 范围内。相反，化合物 6-chloro-2-((p-tolyloxy)methyl)-1 H - benzo[d]imidazole (67)和
• Composition for treating copper and copper alloy surfaces and method for
  申请人：MEC Co., Ltd.

  公开号：US05496590A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  A composition for treating surfaces of copper and copper alloys comprising a specific imidazole derivative and water, and an acid or a water-soluble solvent. The composition can produce a heat resistant organic film with superior solderability when applied to surfaces of copper or copper alloys. It is particularly useful as a rust preventing agent for printed-wiring boards.

  一种用于处理铜及铜合金表面的组合物，包括特定的咪唑衍生物和水，以及酸或水溶性溶剂。当应用于铜或铜合金表面时，该组合物能够产生耐热的有机膜，并具有优异的可焊性。它特别适用于作为印制电路板的防锈剂。
• Composition for treating copper and copper alloy surfaces and method for the surface treatment
  申请人：MEC CO., Ltd.

  公开号：EP0643154A2

  公开（公告）日：1995-03-15

  A composition for treating surfaces of copper and copper alloys comprising a specific imidazole derivative and water, and an acid or a water-soluble solvent. The composition can produce a heat resistant organic film with superior solderability when applied to surfaces of copper or copper alloys. It is particularly useful as a rust preventing agent for printed-wiring boards.

  一种用于处理铜和铜合金表面的组合物，由特定的咪唑衍生物和水、酸或水溶性溶剂组成。当该组合物用于铜或铜合金表面时，可产生一层耐热的有机薄膜，具有极佳的可焊性。作为印刷线路板的防锈剂，它尤其有用。
• Paglietti; Pirisi; Loriga, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 3, p. 203 - 214
  作者：Paglietti、Pirisi、Loriga、Grella、Sparatore、Satta、Manca、Peana

  DOI：——

  日期：——
• GUMUS, FATMA;OZDEN, SECKIN;OZDEN, TUNCEL;ABBASOGLU, UFUK, J. PHARM. BELG., 43,(1988) N, C. 450-454
  作者：GUMUS, FATMA、OZDEN, SECKIN、OZDEN, TUNCEL、ABBASOGLU, UFUK

  DOI：——

  日期：——