butyl (4-methoxyphenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (4-methoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: butyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate；Butyl 2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD12651007
• 分子量: 237.299
• InChiKey: HYMDBDFYAPCULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 、 butyl (4-methoxyphenyl)glycinate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到butyl 6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与乙苯的双氧化脱氢（DOD）[4 + 2]-环化/氧化芳香化串联反应

  摘要：

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01941

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• TEMPO-Enabled Electrochemical Enantioselective Oxidative Coupling of Secondary Acyclic Amines with Ketones
  作者：Zhen-Hua Wang、Pei-Sen Gao、Xiu Wang、Jun-Qing Gao、Xue-Tao Xu、Zeng He、Cong Ma、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.1c08671

  日期：2021.9.29

  asymmetric coupling of secondary acyclic amines with ketones via a Shono-type oxidation has been described, affording the corresponding amino acid derivatives with good to excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. The addition of an N-oxyl radical as a redox mediator could selectively oxidize the substrate rather than the product, although their oxidation potential difference is subtle (about

  已经描述了仲无环胺与酮通过 Shono 型氧化的电化学不对称偶联，提供了具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性的相应氨基酸衍生物。添加N-氧基自由基作为氧化还原介质可以选择性氧化底物而不是产物，尽管它们的氧化电位差异很小（约 13 mV）。这种电化学转化在没有化学计量添加剂（包括金属、氧化剂和电解质）的情况下进行，这使其具有良好的官能团兼容性。机理研究表明，质子介导的产物外消旋化可通过阴极处质子的还原来防止。
• Oxidative Dehydrogenative [2 + 3]-Cyclization of Glycine Esters with Aziridines Leading to Imidazolidines
  作者：Haitao Li、Songhai Huang、Yajun Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03448

  日期：2018.1.5

  Oxidative dehydrogenative [2 + 3]-cyclization of glycine derivatives with N-sulfonylaziridines is described. A series of complex imidazolidines were produced under mild and simple reaction conditions. A mechanism involving an unusual acid-promoted auto-oxidation is proposed.

  描述了用N-磺酰基氮丙啶对甘氨酸衍生物的氧化脱氢[2 + 3]-环化。在温和而简单的反应条件下产生了一系列复杂的咪唑烷。提出了一种机制，该机制涉及异常的酸促进的自氧化。
• Visible light-induced aerobic oxidative cross-coupling of glycine esters with α-angelicalactone: a facile pathway to γ-lactams
  作者：Huang Zhou、Xiaorong Yang、Shilin Li、Yin Zhu、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01844h

  日期：——

  dehydrogenative formal [2 + 3] cyclization of glycine esters with α-angelicalactone has been accomplished via the synergistic combination of photoredox catalysis and acid catalysis. This protocol provides straightforward and facile access to a series of substituted γ-lactams at room temperature under an air atmosphere. Moreover, the reaction could be carried out on a gram scale. The mild conditions as well as the

  无金属需氧氧化脱氢正式[2 + 3]用α-当归甘氨酸酯的环化反应已经完成通过photoredox催化和酸催化的协同组合。该方案可在室温，空气气氛下提供简便易用的一系列取代的γ-内酰胺类化合物。而且，该反应可以以克为单位进行。温和的条件以及便宜的底物和催化剂的使用使该方案对于进一步的合成应用非常有吸引力。