N-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-methoxyanilino)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: IUPUWTJVGCAWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 、 N-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-benzyl-6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与乙苯的双氧化脱氢（DOD）[4 + 2]-环化/氧化芳香化串联反应

  摘要：

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01941

文献信息

• Visible Light-Induced Aerobic Oxidative Csp3 −H Arylation of Glycine Derivatives
  作者：Shilin Li、Xiaorong Yang、Yunwei Wang、Huang Zhou、Boyang Zhang、Ganxing Huang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201801018

  日期：2018.11.16

  A direct aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction of glycine derivatives with electron‐rich arenes has been accomplished via the synergistic combination of organic‐dye mediated photoredox catalysis and Lewis acid catalysis. This process exhibits good tolerance of functional groups and provides rapid synthesis of arylglycine derivatives at room temperature under an air atmosphere. Moreover

  甘氨酸衍生物与富电子芳烃的直接好氧氧化脱氢偶联反应是通过有机染料介导的光氧化还原催化和路易斯酸催化的协同作用而完成的。该方法表现出对官能团的良好耐受性，并且在室温下在空气气氛下提供芳基甘氨酸衍生物的快速合成。此外，该方案可以在10 mmol规模下进行，而收率没有明显降低。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• Iron-Catalyzed Cyanoalkylation of Glycine Derivatives Promoted by Pyridine-Oxazoline Ligands
  作者：Dengfu Lu、Jiajia Cui、Sen Yang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c00557

  日期：2021.4.2

  An iron-catalyzed C(sp3)–H cyanoalkylation of glycine derivatives with cyclobutanone oxime esters was established for the incorporation of a cyano group into amino acids and peptides. In this reaction, Fe(NTf2)2 and pyridine-oxazoline ligands form highly active catalysts that could simultaneously and selectively activate both substrates. Preliminary mechanistic studies revealed the excellent chemo-selectivity

  建立了用环丁酮肟酯对甘氨酸衍生物进行铁催化的C （sp3） -H氰基烷基化反应，以将氰基结合到氨基酸和肽中。在该反应中，Fe（NTf 2）2和吡啶-恶唑啉配体形成可以同时选择性地活化两种底物的高活性催化剂。初步的机理研究表明，优异的化学选择性可能源于原位形成的亚胺中间体和连续的自由基加成。有证据表明，甘氨酸盐底物与铁催化剂之间的相互作用对催化活性具有显着影响，并且该催化剂也可能以路易斯酸的形式活化亚胺中间体。
• Decyanative Heteroarylations of Glycine Derivatives
  作者：Chenxing Zhou、Dongsheng Ji、Xuxia Wang、Caixia Yang、Pengxin Zhou、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01701

  日期：2024.6.28

  Amino acids and aromatic nitrogen heterocycles are widely used in pharmaceuticals. Herein, we present an effective visible-light-driven thiobenzoic acid (TBA)-catalyzed decyanative C(sp3)–H heteroarylation of glycine derivatives. This process occurs under mild and straightforward conditions, affording a range of valuable yet challenging-to-obtain α-heteroaryl amino acid derivatives. Moreover, this

  氨基酸和芳香族氮杂环广泛应用于医药领域。在此，我们提出了一种有效的可见光驱动的硫代苯甲酸（TBA）催化的甘氨酸衍生物的脱氰C（sp3）-H杂芳基化反应。该过程在温和且简单的条件下发生，提供了一系列有价值但难以获得的 α-杂芳基氨基酸衍生物。此外，这种有机催化C(sp3)-C(sp2)键形成反应适用于各种短肽的后期修饰。