N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)formamide
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: IJHPTJQJMQFARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)formamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中使用芳香胺对未活化甲酰胺进行 HCl 介导的转酰胺反应

  摘要：

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989597

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles Catalyzed Reductive Carbonylation of Nitroarenes to <i>N</i> -Arylformamides
  作者：Vandna Thakur、Ajay Kumar、Nishtha Sharma、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700944

  日期：2018.2.1

  A facile reductive carbonylation reaction of nitroarenes to N‐arylformamide synthesis was investigated under polymer supported palladium (Pd@PS) nanoparticles catalyzed conditions. Dual role of oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) as H2 source for hydrogenation and CO source for carbonylation reaction for desired products synthesis was critically investigated under favorable DMF solvent conditions

  在聚合物负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒催化条件下，研究了硝基芳烃对N-芳基甲酰胺合成的简易还原羰基化反应。草酸二水合物的双重作用（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）以H 2源用于氢化和羰基化反应的CO源为所需产物的合成有利DMF溶剂的条件下严重的影响。进行了几次交叉实验，以为提出的机制建立最佳假设，并了解CO在反应路径中的参与。此外，还发现邻位取代的硝基芳烃对简便的对位具有高度特异性-羟基化生成相应的对羟基N-芳基甲酰胺。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• Keratinous fiber dye composition containing a 2-substituted
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05334225A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  A keratinous fiber dye composition comprising a developer and a coupler, wherein the coupler is a 2-substituted amino-5-alkylphenol derivative represented by the following formula (1): ##STR1## wherein the all symbols are defined in the disclosure, is disclosed. The keratinous fiber dye composition imparts a color tone of a high chroma and is excellent in coloring power and fastness.

  一种角蛋白纤维染料组合物，包括一种显色剂和一种偶联剂，其中偶联剂是由以下式（1）表示的2-取代氨基-5-烷基酚衍生物：##STR1## 其中所有符号在披露中被定义。这种角蛋白纤维染料组合物赋予高色度的颜色调，并且在染色力和牢固度方面表现优异。
• Dye composition for a keratinous fiber
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP0579204A2

  公开（公告）日：1994-01-19

  A dye composition for a keratinous fiber comprising a developer and a coupler, wherein the coupler is a 2- substituted amino-5-alkylphenol derivative represented by the following formula (1): wherein the all symbols are defined in the disclosure, is disclosed. The dye composition imparts a color tone of a high chroma and is excellent in coloring power and fastness.

  本发明公开了一种用于角质纤维的染料组合物，该组合物由显影剂和耦合剂组成，其中耦合剂是由下式（1）表示的 2-取代氨基-5-烷基酚衍生物： 其中所有符号的定义见公开内容。该染料组合物可赋予高色度的色调，并具有出色的着色力和牢度。
• Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1093789A1

  公开（公告）日：2001-04-25

  L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation choisie parmi certains dérivés substitués du para-aminophénol et leurs sels d'addition avec un acide, et au moins un coupleur choisi parmi des dérivés 2-substitués d'amino-5-alkylphénols, ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种用于角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）氧化染色的组合物，该组合物在适于染色的介质中，包含至少一种氧化碱（选自某些取代的对氨基苯酚衍生物及其与酸的加成盐）和至少一种耦合剂（选自氨基-5-烷基酚的 2-取代衍生物），以及使用该组合物的染色工艺。