potassium 6-(2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylacetamido)penicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium 6-(2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylacetamido)penicillanate
• 英文别名: potassium;(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₄N₃O₆S*K
• 分子量: 521.635
• InChiKey: FXDGTMVKOGYDSR-CVMYJMNDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 6-(2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylacetamido)penicillanate 、 氯碘甲烷 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到chloromethyl 6-(2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylacetamido)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Bis-esters of methanediol with penicillins and penicillanic acid

  摘要：

  6'-酰胺基青霉烷酸氧甲基酯是一种有用的抗菌剂。6'-氨基青霉烷酸氧甲基酯、卤代甲基酯、烷基磺酰氧甲基酯和芳基磺酰氧甲基酯是上述抗菌剂的有用中间体。

  公开号：

  US04244951A1

文献信息

• Preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04419284A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Process for preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic acid 1,1-dioxide of the formula ##STR1## where X is Cl, Br, I, certain alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy groups, useful as intermediates in production of antibiotics having beta-lactamase activity, which comprises hydrogenolysis of an ester of the formula ##STR2## where n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br, I, C.tbd.N-- or SCN--, or Y is arylselenyl and Z is Cl or Br; and when n is zero or 1, oxidation of the hydrogenolysis product; a process for preparing compounds of formula (VI, n=2) by oxidation of the corresponding compound (VI) wherein n is zero or 1, and certain novel intermediates useful in the above processes.

  制备青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲酯（和相关酯）的过程的公式为##STR1##其中X为Cl、Br、I、某些烷基磺酰氧或芳基磺酰氧基团，用作生产具有β-内酰胺酶活性的抗生素的中间体，包括以下步骤：对公式为##STR2##的酯进行氢解反应，其中n为零、1或2；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br、I、C.tbd.N--或SCN--，或者Y为芳基硒基且Z为Cl或Br；当n为零或1时，对氢解产物进行氧化反应；通过氧化对应化合物（VI）制备公式为（VI，n=2）的化合物的过程，其中n为零或1，并且在上述过程中使用的某些新型中间体。
• Process for preparing penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives and certain intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061315A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives of the formula:- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R1 is C1-C6 alkyl or C6H4R2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy, by reducing a compound of the formula wherein X is as defined for formula (I), n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or l, orY is H and Z is selected from Cl, Br, l, C≡N- (isocyano) and SCN- (isothiocyanato), or Y is SeC6H4R2 is as defined for formula (I), and Z is Cl or Br; with a specified reducing agent, followed by oxidation of a compound (VI) in which n is 0 or 1. The compounds (I) are intermediates for the production of valuable antibiotics. Also included are certain novel intermediates particularly those of the formula :- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R' is C1-C6 alkyl or C6HaR2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy; n is zero, 1 or2; Y1 is H and Z1 is C≡N- or SCN-, or Y1 is SeC6H4R2 and Z1 is Cl or Br, and R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy.

  一种制备青霉烷酸 1,1-二氧化物衍生物的工艺，其式为 式中 X 为 Cl、Br、I 或 OSO2R1（其中 R1 为 C1-C6 烷基）或 C6H4R2（其中 R2 为 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基），通过还原式化合物 其中 X 如式 (I) 所定义，n 为 0、1 或 2；Y 和 Z 分别为 Cl、Br 或 l，或 Y 为 H，Z 选自 Cl、Br、l、C≡N-（异氰酸基）和 SCN-（异硫氰酸基），或 Y 是 SeC6H4R2，如式（I）所定义，Z 是 Cl 或 Br；用指定的还原剂，然后氧化其中 n 为 0 或 1 的化合物（VI）。 化合物（I）是生产有价值抗生素的中间体。此外，还包括某些新型中间体，特别是式如下的中间体 其中 X 是 Cl、Br、I 或 OSO2R1，其中 R' 是 C1-C6 烷基或 C6HaR2，其中 R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基；n 是 0、1 或 2；Y1 是 H，Z1 是 C≡N- 或 SCN-，或 Y1 是 SeC6H4R2，Z1 是 Cl 或 Br，R2 是 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基。
• US4244951A
  申请人：——

  公开号：US4244951A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US4377524A
  申请人：——

  公开号：US4377524A

  公开（公告）日：1983-03-22
• US4419284A
  申请人：——

  公开号：US4419284A

  公开（公告）日：1983-12-06