trans-N,N-diethyl-2-heptylcyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N,N-diethyl-2-heptylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1S,2S)-N,N-diethyl-2-heptylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: ZLDVMBIPOIWFEM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (E)-N,N-diethyldec-2-enamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到trans-N,N-diethyl-2-heptylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl2促进的高度取代的CC双键的立体特异性环丙烷化。立体选择性合成环丙烷甲酰胺和环丙基酮。

  摘要：

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol070896d

文献信息

• Stereospecific Cyclopropanation of Highly Substituted C−C Double Bonds Promoted by CrCl₂. Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides and Cyclopropyl Ketones
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco

  DOI：10.1021/ol070896d

  日期：2007.8.1

  (Z)-alpha,beta-enamides in which the C-C double bond is di-, tri-, or tetrasubstituted. In all cases the process is completely stereospecific and only a single diastereoisomer is obtained. In addition, cyclopropyl ketones were readily prepared by reaction of the cyclopropanecarboxamides (derived from morpholine) obtained with a range of organolithium compounds. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。