2-methylbenzaldehyde hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: 2-Methylbenzaldehydhydrazon；(2-Methylphenyl)methylidenehydrazine
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: RNAWTCKNXLFKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzaldehyde hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2-Methylphenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation using flow-generated diazo compounds

  摘要：

  一种实用且温和的方法用于环丙烷化不稳定的重氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00019j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylbenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  醛与酮与CBr 3 CF 3的催化烯化反应

  摘要：

  通过在铜的存在下用CBr 3 CF 3处理相应的azo，已使用催化烯烃化反应（COR）的新方法将芳族和脂族醛和酮转化为2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯。（一）催化条件。反应立体选择性地进行，以高收率获得目标烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.03.020

文献信息

• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C–C bond formation
  作者：Claudio Battilocchio、Florian Feist、Andreas Hafner、Meike Simon、Duc N. Tran、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1038/nchem.2439

  日期：2016.4

  allylic and benzylic boronic acids, obtained by reacting flow-generated diazo compounds with boronic acids, and their application in controlled iterative C–C bond forming reactions is described. Thus far we have shown the formation of up to three C–C bonds in a sequence including the final trapping of a reactive boronic acid species with an aldehyde to generate a range of new chemical structures.

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。
• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，
• Addition reactions of organic carbanion equivalents via hydrazones in water
  作者：Yi-Zhan Wang、Qi Liu、Liang Cheng、Song-Chen Yu、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131889

  日期：2021.1

  The addition of organometallic reagents to unsaturated bonds is one of the most powerful tools for carbon–carbon bond formations. Alkylation through organometallic reagents requires stoichiometric quantity of metal and tedious anhydrous operation in most cases. Here, we report “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones to Michael acceptors, carbonyls and imines in water. Under the catalysis of

  在不饱和键中添加有机金属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下，通过有机金属试剂进行烷基化需要化学计量的金属和繁琐的无水操作。在这里，我们报道了“的“ Michael酚”亲核加成反应到水中的迈克尔受体，羰基和亚胺。在钌（II）的催化下，加成反应可在纯水中进行，以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。