potassium (4-trifluoromethylphenoxy)-methyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-trifluoromethylphenoxy)-methyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]boranuide
• 化学式: C₈H₆BF₆O*K
• 分子量: 282.035
• InChiKey: GLXGOGBYDSCWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-trifluoromethylphenoxy)-methyltrifluoroborate 、 苯亚甲基苯乙酮 在 C₄₀H₃₂Cl₂Rh₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347
• 作为产物：
  描述：

  (溴甲基)三氟硼酸钾 、 对三氟甲基苯酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 以74%的产率得到potassium (4-trifluoromethylphenoxy)-methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347

文献信息

• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ‐Aryloxy Ketones
  作者：Pengzhi Wang、Keegan P. Fitzpatrick、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202101354

  日期：2022.2

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C−C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox

  N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C−C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。
• Aryloxymethyltrifluoroborates for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation. <i>o</i>-Methoxyarylation through 1,4-Rhodium Shift
  作者：Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03347

  日期：2016.12.16

  enantioselectivity in high yields. The reaction is assumed to proceed through 1,4-Rh shift from aryloxymethyl-Rh intermediate to 2-methoxyaryl-Rh. The high availability of phenol derivatives makes this asymmetric conjugate arylation synthetically useful.

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。