(3E)-5-methoxy-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl)(phenyl)methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-5-methoxy-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl)(phenyl)methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3E)-5-methoxy-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl)-phenylmethylidene]indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 386.407
• InChiKey: JVYCTWMVOTTYMZ-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 palladium diacetate sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3E)-5-methoxy-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl)(phenyl)methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺骨碳氢键合/ CH活化/ CC键形成工艺合成3-（二芳基亚甲基）氧吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料开发了一种高效钯催化的不对称取代的3-（二芳基亚甲基）吲哚满酮的合成方法。多米诺骨牌反应涉及一系列的分子间碳氢合，CH活化和CC键形成。还根据动力学同位素效应[K（H）/ K（D）（分子间）= 1，K（H）/ K（D）（分子内）= 2.7]讨论了该反应的可能机理。作为电子效果。

  DOI：

  10.1021/ol062022h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-(Diarylmethylene)oxindoles through a Domino Sonagashira/Carbopalladation/CH Activation/CC Bond-Forming Sequence
  作者：Artur Pinto、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200605192

  日期：2007.4.27
• Synthesis of 3-(Diarylmethylenyl)oxindole by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C−H Activation/C−C Bond-Forming Process
  作者：Artur Pinto、Luc Neuville、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol062022h

  日期：2006.10.1

  highly efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrically substituted 3-(diarylmethylenyl)indolinones from readily accessible starting materials is developed. The domino reaction involves a sequence of intermolecular carbopalladation, C-H activation, and C-C bond formation. A plausible mechanistic pathway for the reaction is discussed on the basis of the kinetic isotope effect [K(H)/K(D) (intermolecular)

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料开发了一种高效钯催化的不对称取代的3-（二芳基亚甲基）吲哚满酮的合成方法。多米诺骨牌反应涉及一系列的分子间碳氢合，CH活化和CC键形成。还根据动力学同位素效应[K（H）/ K（D）（分子间）= 1，K（H）/ K（D）（分子内）= 2.7]讨论了该反应的可能机理。作为电子效果。