(Z)-1-phenyl-4-(2-nitrophenyl)-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-4-(2-nitrophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(2-nitrophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: OZFHXICQIDTPJD-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.53h， 生成 (Z)-1-phenyl-4-(2-nitrophenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序闭环复分解和硅辅助交叉偶联反应：高度取代的不饱和醇的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发出顺序的闭环复分解/硅辅助的交叉偶联序列。ω-不饱和醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，得到在两个烯基碳上均带有取代基的五元，六元和七元环烯基硅氧烷。这些硅氧烷是与各种芳基和烯基卤化物的高效偶联伙伴，在Pd（0）的存在下，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯。

  DOI：

  10.1021/ol015950j

文献信息

• Sequential Ring-Closing Metathesis and Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions:  Stereocontrolled Synthesis of Highly Substituted Unsaturated Alcohols
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol015950j

  日期：2001.5.1

  A sequential ring-closing metathesis/silicon-assisted cross-coupling sequence has been developed. Alkenyldimethylsilyl ethers of omega-unsaturated alcohols undergo facile ring closure with Schrock's catalyst to afford five-, six-, and seven-membered cycloalkenylsiloxanes bearing substituents on both alkenyl carbons. These siloxanes were highly effective coupling partners with various aryl and alkenyl

  已经开发出顺序的闭环复分解/硅辅助的交叉偶联序列。ω-不饱和醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，得到在两个烯基碳上均带有取代基的五元，六元和七元环烯基硅氧烷。这些硅氧烷是与各种芳基和烯基卤化物的高效偶联伙伴，在Pd（0）的存在下，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯。
• Sequential ring-closing metathesis/Pd-catalyzed, Si-assisted cross-coupling reactions: general synthesis of highly substituted unsaturated alcohols and medium-sized rings containing a 1,3-cis–cis diene unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.149

  日期：2004.10

  construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis–cis diene unit. The formation of 9-, 10-, 11-, and 12-membered carbocyclic dienes is achieved in good yield. Extension to the synthesis of 9-membered ring unsaturated ethers has also been accomplished. Noteworthy features of this process include: (1) highly stereospecific intramolecular coupling, (2) flexible positioning of the revealed hydroxy group

  已经开发了顺序闭环复分解/硅辅助交叉偶联方案。烯丙基，均烯丙基和双（均烯丙基）醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，分别得到5、6和7元环烯基硅氧烷，在某些情况下在两个烯基碳上均具有取代基。这些硅氧烷是高效偶联剂，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯（具有各种芳基和烯基卤化物）。在[allylPdCl] 2的存在下，带有Z-碘链烯基醚的硅氧烷会经历分子内偶联过程，这是构造具有内部1,3-内径的中型环的有效方法顺式–顺式二烯单元。9元，10元，11元和12元碳环二烯的形成以良好的收率实现。还已经完成了对9元环不饱和醚的合成的扩展。该过程的值得注意的特征包括：（1）高度立体定向的分子内偶联，（2）显露的羟基的灵活定位，以及（3）可能扩展到其他中型碳环和杂环。