2-oxo-2-(phenylamino)ethyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(phenylamino)ethyl formate
• 英文别名: (2-Anilino-2-oxoethyl) formate
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: IGTYGQCXAMXGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(phenylamino)ethyl formate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier试剂作为二肽基肽酶4抑制剂启动N，O-二取代的乙醇酰胺的顺序单锅多组分合成

  摘要：

  通过Vilsmeier试剂启动的顺序一锅多组分方法，由α-氯代N-芳基乙酰胺与甲酰胺/ PBr 3和酰氯成功地合成了一系列N，O-二取代的乙醇酰胺衍生物。三步合成涉及Vilsmeier的甲酰氧基化反应，脱羰基反应和酯化反应。该策略也适用于α-氯N-（萘基）乙酰胺以制备相应的N，O-二取代的乙酰胺产物。所有的ñ，Ø评价了对二取代的乙醇酰胺的抗二肽基肽酶4的抑制活性。根据抑制结果，O-呋喃-2-羰基和O-喹啉-8-磺酰基N-芳基甘氨酰胺化合物中的几种具有更好的二肽基肽酶4的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.041
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 2-氯乙酰苯胺 在 三溴化磷 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-oxo-2-(phenylamino)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier–Haack reagent-promoted formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides by formamide

  摘要：

  α-氯-N-芳基乙酰胺的α-甲酰氧化。

  DOI：

  10.1039/c5ra05779e

文献信息

• Substituierte Pyrrole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0287890A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  Die neuen substituierten Pyrrole können durch Reduktion von Ketonen, die durch einen Pyrrolrest substituiert sind, und nachfolgender Verseifung, Cyclisierung oder Hydrierung hergestellt werden. Sie können als Wirkstoffe in Arzneimitteln verwendet werden.

  新的取代吡咯可以通过还原被吡咯残基取代的酮，然后进行皂化、环化或氢化反应来生产。它们可用作药物的活性成分。
• Substituierte Imidazolinone und Imidazolinthione
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0334014A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  Substituierte Imidazolinone und Imidazolinthione können durch Reduktion entsprechender Ketone und gegebenenfalls nach folgender Verseifung, Cyclisierung, Hydrierung und Isomerentrennung hergestellt werden. Die neuen Verbin­dungen können als Wirkstoffe in Arzneimittel verwendet werden.

  通过还原相应的酮类化合物，必要时再经过皂化、环化、氢化和异构体分离，可以生产出取代的咪唑啉酮类和咪唑啉酮类化合物。这些新化合物可用作药物的活性成分。
• Vilsmeier–Haack reagent-promoted formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides by formamide
  作者：Jiann-Jyh Huang、Shi-Han Lu、Yu Hsuan Chung、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra05779e

  日期：——

  α-Formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides.

  α-氯-N-芳基乙酰胺的α-甲酰氧化。
• Vilsmeier reagent initialed sequential one-pot multicomponent synthesis of N,O-disubstituted glycolamides as dipeptidyl peptidase 4 inhibitors
  作者：Shi-Han Lu、Wan-Ping Yen、Henry J. Tsai、Chien-Shu Chen、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.041

  日期：2015.9

  A series of N,O-disubstituted glycolamide derivatives have been successfully synthesized through Vilsmeier reagent initialed sequential one-pot multicomponent procedure from α-chloro N-arylacetamides with formamide/PBr3 and acid chloride. The three-step synthesis involved Vilsmeier formyloxylation reaction, decarbonylation, and esterification. The strategy was also applicable to α-chloro N-(naphthalenyl)acetamide

  通过Vilsmeier试剂启动的顺序一锅多组分方法，由α-氯代N-芳基乙酰胺与甲酰胺/ PBr 3和酰氯成功地合成了一系列N，O-二取代的乙醇酰胺衍生物。三步合成涉及Vilsmeier的甲酰氧基化反应，脱羰基反应和酯化反应。该策略也适用于α-氯N-（萘基）乙酰胺以制备相应的N，O-二取代的乙酰胺产物。所有的ñ，Ø评价了对二取代的乙醇酰胺的抗二肽基肽酶4的抑制活性。根据抑制结果，O-呋喃-2-羰基和O-喹啉-8-磺酰基N-芳基甘氨酰胺化合物中的几种具有更好的二肽基肽酶4的有效抑制作用。