2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8- tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8- tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromen-4,3'-indoline]-3-carbonirile；2-Amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3 carbonitrile；2'-amino-5-methoxy-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: RYGZTULVNJOOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 3-氨基丙腈 、 1,3-环己二酮 在 guanine stabilized on silica-functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8- tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤碱稳定在磁性纳米粒子上作为可回收催化剂“水上”合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  在二氧化硅修饰的磁性纳米粒子表面稳定的鸟嘌呤，通过丙基作为连接体，(Fe 3 O 4 @SiO 2 -n-(丙基)-鸟嘌呤)，被制备、鉴定并用作可回收碱在水性介质中合成新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯。Fe 3 O 4 @SiO 2-n-(丙基)-鸟嘌呤通过一些光谱和显微技术进行表征，例如红外光谱 (IR)、X 射线衍射光谱 (XRD)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM)、高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)、热重分析 (TGA) 和核磁共振检测氢/氘 (H/D) 交换技术。合成的纳米复合材料被用作一种新的碱催化剂，用于在水性介质中合成一些新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯，收率良好。这种非均相碱催化剂可以循环使用多达 10 次而不会明显损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121912

文献信息

• Synthetic, mechanistic and kinetic studies on the organo-nanocatalyzed synthesis of oxygen and nitrogen containing spiro compounds under ultrasonic conditions
  作者：Nongthombam Geetmani Singh、Makroni Lily、Shougaijam Premila Devi、Noimur Rahman、Aziz Ahmed、Asit K. Chandra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6gc00724d

  日期：——

  Vitamin B1 functionalised nano-ferrites: an organo-nanocatalyst for the synthesis of various spiro derivatives.

  维生素B 1官能化的纳米铁氧体：用于合成各种螺衍生物的有机纳米催化剂。
• Synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by GN/SO3H nanocomposite as a heterogeneous solid acid
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3535-5

  日期：2018.11

  dispersive X-ray spectrometer). The GN/SO3H nanocomposite was then applied to the synthesis of spirooxindole derivatives via multicomponent reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds, and malononitrile at reflux conditions in an ethanol/water solvent (1:1). The heterogeneous nanocomposite showed high catalytic activity in one-pot; the multi-component reaction of malononitrile, isatins, and 1,3-dicarbonyl

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。
• Magnetic calcined oyster shell functionalized with taurine immobilized on β-cyclodextrin (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) as green and magnetically reusable nanocatalyst for efficient and rapid synthesis of spirooxindoles
  作者：Narges Mohammadian、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03860-x

  日期：2019.10

  16–25 nm. The new magnetic nanocatalyst (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) was found to be very effective in one-pot multi-component reaction of isatin, active methylene component, and 1,3-dicarbonyl compounds for rapid preparation of spirooxindoles with fused chromenes in water in excellent yield. The most promising features of the presented approach are the short reaction time (15–22 min), magnetic separation of

  摘要 固定在β环糊精牛磺酸官能磁性煅牡蛎壳（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3H NPs是作为一种新的稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用的磁性纳米结构催化剂制备的。所制备的固体酸性催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力法（VSM），热重分析（TGA）/差热重分析（DTG）和元素（CHNS）分析。结果清楚地表明，合成的超顺磁性催化剂以均匀的球形存在，平均粒径为16-25 nm。新的磁性纳米催化剂（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3已发现H NPs在伊斯兰法，活性亚甲基组分和1,3-二羰基化合物的一锅多组分反应中非常有效，可在水中以优异的产率快速制备带有稠合色烯的螺硫醇。提出的方法最有希望的特点是反应时间
• Sulfuric acid-modified poly(ethylene glycol): an efficient, biodegradable, and reusable polymeric catalyst for synthesis of spiro oxindole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、B. Zakerinasab

  DOI：10.1007/s11164-014-1627-4

  日期：2015.8

  versatile, novel, and environmentally benign strategy has been successfully developed for synthesis of oxindoles, an important class of potentially bioactive compounds. Sulfonated poly(ethylene glycol) was used as inexpensive and recyclable acidic catalyst. The products were obtained in water, an excellent solvent in terms of environmental impact, in high yield, by one-pot reaction of malononitrile, 1

  已经成功开发了一种多功能，新颖且对环境有益的策略，用于合成羟吲哚，这是一类重要的潜在生物活性化合物。磺化聚乙二醇用作廉价且可回收的酸性催化剂。产物是通过丙二腈，1，3-二羰基香豆素或4-羟基香豆素衍生物和靛红的一锅反应在水中获得的，水是一种对环境影响极好的溶剂，对环境有极高的收率。这种新方法完全避免了使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。
• Synthesis of spiropyran derivatives over 1-(carboxymethyl) pyridinium iodide as nanostructured pyridinium salt under aqueous media
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Rasoul Salehi-Moratab、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1139/cjc-2016-0374

  日期：2017.2

  In this work, acetic acid functionalized pyridinium salt, namely 1-(carboxymethyl)pyridinium iodide [cmpy]I}, has been applied as reusable nanostructured catalyst for green, simple and efficient preparation of spiropyrans by the one-pot domino Knoevenagel–Michael–cyclization reaction of isatin derivatives or acenaphthenquinone, with malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds under aqueous media. Moreover, ¹H and ¹³C NMR, mass, CHN analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), scanning electron microscope (SEM), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), X-ray diffraction analysis (XRD), and calculation of crystallite size and interplaner distance of the catalyst have been studied.

  在这项工作中，乙酸功能化吡啶盐，即1-(羧甲基)吡啶碘化物 [cmpy]I}，已被应用为可重复使用的纳米结构催化剂，用于通过一锅法在水介质下简单高效地制备螺环吡喃。这种螺环吡喃是通过吲哚酮衍生物或苯并蒽醌与马来酰亚胺和1,3-二羰基化合物的Knoevenagel-Michael-环化反应实现的。此外，研究了 ¹H 和 ¹³C 核磁共振、质谱、元素分析、傅立叶变换红外光谱（FTIR）、扫描电子显微镜（SEM）、热重分析（TGA）、差热重（DTG）、X射线衍射分析（XRD）以及计算了催化剂的晶粒尺寸和层间距离。