5-methoxycarbonyl-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: methyl 5-oxo-1-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HPITUGMYPGLTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxymethyl-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 1-(4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl)-2-pyrrolidinones,

  摘要：

  公开了化合物的公式##STR1##其中R.sub.1是低烷氧羰基，--CH.sub.2 OH或--CONR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢，低烷基或芳基低烷基; R.sub.2是--CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2，##STR2## R.sub.5和R.sub.6独立地表示低烷基或作为整体的--NR.sub.5 R.sub.6代表##STR3##R.sub.7表示氢，低烷基或芳基低烷基; 这些化合物对于增强哺乳动物的胆碱能活性非常有用，因此适用于治疗各种记忆功能障碍，其特征是胆碱能功能降低，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US04772601A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 L-焦谷氨酸甲酯 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonyl-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 1-(4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl)-2-pyrrolidinones,

  摘要：

  公开了化合物的公式##STR1##其中R.sub.1是低烷氧羰基，--CH.sub.2 OH或--CONR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢，低烷基或芳基低烷基; R.sub.2是--CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2，##STR2## R.sub.5和R.sub.6独立地表示低烷基或作为整体的--NR.sub.5 R.sub.6代表##STR3##R.sub.7表示氢，低烷基或芳基低烷基; 这些化合物对于增强哺乳动物的胆碱能活性非常有用，因此适用于治疗各种记忆功能障碍，其特征是胆碱能功能降低，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US04772601A1

文献信息

• Tuning the Regioselectivity of Gold-Catalyzed Internal Nitroalkyne Redox: A Cycloisomerization and [3 + 2]-Cycloaddition Cascade for the Construction of <i>spiro</i>-Pseudoindoxyl Skeleton
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/ol502213w

  日期：2014.9.19

  tricyclic core present in the spiro-pseudoindoxyl natural products has been developed. This involves two intramolecular events: the Au-catalyzed nitroalkyne redox leading to isatogen and its subsequent [3 + 2]-cycloaddition with a suitably positioned olefin. The option to modulate the size of the spiro-annulated ring, which is an important variable in this class of natural products, has been explored. Overall

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。
• Enhancing cholinergic activity with 5-substituted
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04833139A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 is loweralkoxycarbonyl, --CH.sub.2 OH or --CONR.sub.3 R.sub.4, R.sub.3 and R.sub.4 being independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; and R.sub.2 is --CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2, ##STR2## R.sub.5 and R.sub.6 being independently loweralkyl or alternatively the group -NR.sub.5 R.sub.6 as a whole being ##STR3## R.sub.7 being hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; which are useful for enhancing cholinergic activity in mammals and hence for the treatment of various memory dysfunctions characterized by decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease.

  公开了一些化合物的结构式为 ##STR1## 其中R.sub.1是低碳酰氧基、--CH.sub.2 OH或--CONR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地是氢、低碳基或芳基低碳基；而R.sub.2是--CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2、##STR2## 其中R.sub.5和R.sub.6独立地是低碳基或者作为整体的-NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.7是氢、低碳基或芳基低碳基。这些化合物对于增强哺乳动物的胆碱能活性非常有用，因此可用于治疗各种记忆功能障碍，其特征是胆碱能功能下降，如阿尔茨海默病。
• 5-substituted 1-/4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl/-2-pyrrolidones and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0325984A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  There are disclosed compounds of the formula where R₁ is loweralkoxycarbonyl, -CH₂OH or -CONR₃R₄, R₃ and R₄ being independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; and R₂ is -CH₂CH=CH₂, R₅ and R₆ being independently loweralkyl or alternatively the group -NR₅R₆ as a whole being R₇ being hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; and a process for their preparation. The compounds are useful for enhancing cholinergic activity in mammals and hence for the treatment of various memory dysfunc­tions characterized by decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease, and can, therefore, be used as medicaments.

  公开了如下式子的化合物 其中 R₁ 是低级烷氧基羰基、-CH₂OH 或 -CONR₃R₄，R₃ 和 R₄ 独立地是氢、低级烷基或芳基低级烷基；R₂ 是 -CH₂CH=CH₂、 R₅和 R₆ 独立为低级烷基，或者作为一个整体的基团 -NR₅R₆ 是 R₇为氢、低级烷基或芳基低级烷基；及其制备方法。这些化合物有助于增强哺乳动物的胆碱能活性，从而治疗以胆碱能功能下降为特征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默氏症，因此可用作药物。
• MARTIN, LAWRENCE L.
  作者：MARTIN, LAWRENCE L.

  DOI：——

  日期：——
• JPH02138252A
  申请人：——

  公开号：JPH02138252A

  公开（公告）日：1990-05-28