(2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl) bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl) bis(phenylmethanone)
• 英文别名: [4-(3-Benzoyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-phenylmethanone；[4-(3-benzoyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalen-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₃₄H₂₂O₄
• 分子量: 494.546
• InChiKey: GRYGQFXYAOBVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl) bis(phenylmethanone) 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以56%的产率得到(16-Benzoyl-13-hydroxy-13-oxo-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  新型手性嵌合光有机催化剂的合成

  摘要：

  合成了源自磷酸的一类新的手性嵌合光有机催化剂，并研究了它们的光谱和电化学性质。然后，评估了这些光活化分子催化烯氨基甲酸酯的不对称串联亲电β-氨基化的能力。

  DOI：

  10.1039/d1ra06885g
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-萘-2-基)-苯基-甲酮 在 CuCl(OH)-TMEDA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl) bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基膦酸酯作为铜催化 2-萘酚不对称氧化偶联的配体

  摘要：

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01582

文献信息

• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone andent-Nigerone: Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling of Highly Hindered Naphthols
  作者：Marisa C. Kozlowski、Elizabeth C. Dugan、Evan S. DiVirgilio、Katja Maksimenka、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/adsc.200600570

  日期：2007.3.5

  An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone and its enantiomer, ent-nigerone, has been realized. The use of constrained 2-naphthol substrates was critical to producing highly functionalized chiral 1,1′-binaphthols via asymmetric oxidative biaryl coupling with 1,5-diaza-cis-decalin copper complexes. The final natural product was formed via a key eight-step isomerization

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。
• Chiral Dinuclear Benzyliminobinaphthoxy‐Palladium Catalyst for Asymmetric Mannich Reaction of Aldimines and Isatin‐Derived Ketimines with Alkylmalononitriles
  作者：Ayu Nakamura、Satoru Kuwano、Junchuan Sun、Kensuke Araseki、Eri Ogino、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.202000447

  日期：2020.8.4

  A newly developed dinuclear bis(benzylimino)binaphthol (BIB )−Pd complex showed good catalytic activity for the Mannich reaction of aldimines and isatin‐derived ketimines with alkylmalononitriles to give the products in a highly enantioselective manner.

  一种新开发的双核双（苄基亚氨基）联萘酚（BIB）-Pd络合物对醛亚胺和源自靛红的酮亚胺与烷基丙二腈的曼尼希反应具有良好的催化活性，从而以高度对映选择性的方式提供了产物。
• Enantioselective Synthesis of 3,3′‐Disubstituted 2‐Amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyls by Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cross‐Coupling
  作者：Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Tong‐Mei Ding、Jin‐Miao Tian、Yong‐Qiang Tu、Ai‐Fang Wang、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202015001

  日期：2021.3.22

  challenging direct asymmetric catalytic aerobic oxidative cross‐coupling of 2‐naphthylamine and 2‐naphthol, using a novel CuI/SPDO system, has been successfully developed for the first time. Enantioenriched 3,3′‐disubstituted NOBINs were achieved and could be readily derived to divergent chiral ligands and catalysts. This reaction features high enantioselectivities (up to 96 % ee) and good yields (up to

  首次成功开发了具有挑战性的2-萘胺和2-萘酚的直接不对称催化好氧氧化交叉偶联，使用新型Cu I / SPDO系统。获得了对映体富集的3,3'-双取代NOBIN，可以很容易地衍生出不同的手性配体和催化剂。该反应具有高对映选择性（高达96％ee）和良好的产率（高达80％）。在DFT计算表明，CF之间在F-H相互作用3的L17和2-萘酚的H-1,8，和两个联接伙伴之间的π-π堆叠可以在这个交叉偶联反应的enantiocontrol起到至关重要的作用。
• Enantioselective fluorescent sensors for amino acid derivatives based on BINOL bearing benzoyl unit
  作者：Kuo-xi Xu、Zhen Qiu、Jin-Jin Zhao、Jin Zhao、Chao-jie Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.016

  日期：2009.7

  The derivatives of BINOL, (S)-1 and (R)-1, and their analogues have been prepared and the structures of these compounds have been characterized by IR, MS, 1H, and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The enantioselective recognition of these receptors has been studied by fluorescence titration and 1H NMR spectroscopy. The receptors exhibited different chiral recognition abilities toward some

  BINOL的衍生物，（小号）-1和（- [R ）- 1，和它们的类似物已被制备，并且这些化合物的结构已经通过IR，MS，1 H和13 C NMR光谱和元素分析。通过荧光滴定和1 H NMR光谱研究了这些受体的对映选择性识别。受体对手性物质的一些对映异构体表现出不同的手性识别能力，并在宿主和客体之间形成1：1的复合物。受体（S）-1或（R）-1 对氨基酸衍生物具有出色的对映选择性荧光识别能力。