2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: CDFZIVLGUSXGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 S-叔丁基亚磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.84h， 生成 1-[2-(1-aminoethyl)-4-chlorobenzyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(AMINOMETHYL)BENZYL]-2-THIOXO-1,2,3,5-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-d]PYRIMIDIN-4-ONES AS INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE

  摘要：

  已公开某些式为(I)的1-[2-(氨甲基)苄基]-2-硫代-1,2,3,5-四氢-4H-吡咯[3,2-d]嘧啶-4-酮化合物，以及其药学上可接受的盐，以及含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是酶MPO的抑制剂，因此在治疗或预防心血管疾病，如心力衰竭和冠状动脉疾病相关症状方面特别有用。

  公开号：

  US20160152623A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型髓过氧化物酶抑制剂 AZD4831 在临床前物种和人类中的生物转化

  摘要：

  我们在此报告了新型髓过氧化物酶抑制剂 AZD4831 (( R )-1-(2-(1-氨乙基)-4-氯苄基)-2-thioxo-2,3-diHydro-1H- 代谢的深入分析动物和人类中的吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4(5 H )-one)。对从大鼠和人类的质量平衡研究中收集的样品进行定量和定性代谢物分析。还包括与安全评估中使用的动物物种中水平相当的循环人类代谢物的暴露。通过液相色谱高分辨率质谱法对 20 种代谢物进行结构表征，并通过使用固相闪烁计数或加速器质谱法的14 C 分析进行定量，并在可用时使用合成代谢物标准品进行验证。提出了大鼠的完整质量平衡研究，而狗和人类的数据仅限于代谢物分析和表征。 AZD4831的代谢主要由伯胺氮和硫脲硫的反应组成，产生几种经过或不经过脱硫的共轭代谢物。 AZD4831（M7）的氨基甲酰葡萄糖醛酸代谢物是人类健康志愿者和心力衰竭患者单次和重复剂量服用AZD

  DOI：

  10.1124/dmd.122.001099

文献信息

• Substituted pyridoindoles as serotonin agonists and antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040186094A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及一些新型化合物，其结构式表示为（I）或其药用盐形式，其中R1、R5、R6、R7、R8、R9、X、b、k和n以及虚线在此处描述。本发明还涉及包含这些新型化合物作为活性成分的药物配方，以及这些新型化合物及其配方在治疗某些疾病中的用途。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，在控制或预防包括肥胖、焦虑、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病（如胃肠道运动功能障碍）等中枢神经系统疾病中有用。
• Synthesis of 3-(<i>ω</i>-Hydroxyalkoxy)isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones by Trifluoroacetic Acid-Mediated Lactonization of<i>tert</i>-Butyl 2-(1,3-Dioxol-2-yl)- or 2-(1,3-Dioxan-2-yl)benzoates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Minami Kuroda

  DOI：10.1002/hlca.201400123

  日期：2014.8

  3‐(2‐hydroxyethoxy)‐ or 3‐(3‐hydroxypropoxy)isobenzofuran‐1(3H)‐ones 3 has been developed. Thus, the reaction of 1‐(1,3‐dioxol‐2‐yl)‐ or 1‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)‐2‐lithiobenzenes, generated in situ by the treatment of 1‐bromo‐2‐(1,3‐dioxol‐2‐yl)‐ or 1‐bromo‐2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)benzenes 1 with BuLi in THF at −78°, with (Boc)2O afforded tert‐butyl 2‐(1,3‐dioxol‐2‐yl)‐ or 2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)benzoates 2, which

  已开发出一种高效的两步法制备3-（2-羟基乙氧基）或3-（3-羟基丙氧基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮3。因此，通过1-溴2处理就地产生的1-（1,3-二氧杂-2-基）或1-（1,3-二氧杂-2-基）-2-硫代苯的反应-（1,3-二氧杂-2-基）或1-溴-2-（1,3-二氧杂-2-基）苯1在THF中于-78°带有BuLi，（Boc）2 O得到叔叔2-（1,3-二氧杂-2-基）丁酯或2-（1,3-二氧杂-2-基）苯甲酸丁酯2，随后在CH 3中用CF 3 COOH（TFA）处理后可以轻松进行内酯化2 Cl 2 在0°下以合理的产率得到所需的产物。
• 1-[2-(aminomethyl)benzyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ones as inhibitors of myeloperoxidase
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10016430B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  There are disclosed certain 1-[2-(aminomethyl)benzyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of cardiovascular disorders such as heart failure and coronary artery disease related conditions.

  公开了某些 1-[2-(氨基甲基)苄基]-2-硫酮-1,2,3,5-四氢-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮的式 (I) 化合物、 及其药学上可接受的盐类，以及含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是 MPO 酶的抑制剂，因此特别适用于治疗或预防心血管疾病，如心力衰竭和冠状动脉疾病相关病症。
• 1-[2-(AMINOMETHYL)BENZYL]-2-THIOXO-1,2,3,5-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-ONES AS INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3227294A1

  公开（公告）日：2017-10-11
• US6699852B2
  申请人：——

  公开号：US6699852B2

  公开（公告）日：2004-03-02