N-methyl-N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: XJULDHVZPRJOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropiolamide 、 碘苯二乙酸 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到3-(二苯基亚甲基)-1-甲基-5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of N-Arylpropiolamides with Aryliodonium Salts: Selective Synthesis of 3-(1-Arylmethylene)oxindoles

  摘要：

  A selective and efficient method for the synthesis of 3-(1-arylmethylene)oxindoles by palladium-catalyzed C-H functionalization of anilides with aryliodonium salts has been developed. In the presence of Pd(OAc)(2) and Et3N, a variety of anilides underwent the reaction with aryliodonium salts to afford the corresponding 3-(1-arylmethylene)oxindoles in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction can be conducted providing moderate yields even without bases. The mechanism of the reaction was also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo8008808
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 、 N-甲基对硝基苯胺 生成 N-methyl-N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺骨碳氢键合/ CH活化/ CC键形成工艺合成3-（二芳基亚甲基）氧吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料开发了一种高效钯催化的不对称取代的3-（二芳基亚甲基）吲哚满酮的合成方法。多米诺骨牌反应涉及一系列的分子间碳氢合，CH活化和CC键形成。还根据动力学同位素效应[K（H）/ K（D）（分子间）= 1，K（H）/ K（D）（分子内）= 2.7]讨论了该反应的可能机理。作为电子效果。

  DOI：

  10.1021/ol062022h

文献信息

• Visible-light promoted one-pot synthesis of sulfonated spiro[4,5]trienones from propiolamides, anilines and sulfur dioxide under transition metal-free conditions
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c9cc05949k

  日期：——

  A novel visible-light promoted sulfonylation/ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with aromatic amines and DABCO·(SO₂)₂ to synthesize various sulfonated spiro[4,5]trienones is reported.

  报道了一种新颖的可见光促进的N-芳基丙炔酰胺与芳香胺和DABCO·(SO2)2进行磺化/ipso-环化反应，合成各种磺化的螺[4,5]三烯酮。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Domino Synthesis of All-Carbon Tetrasubstituted Olefin Containing Oxindoles via Carbopalladation/C–H Activation
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00915

  日期：2020.8.21

  catalyzed single-step, stereoselective domino synthesis of symmetrically and unsymmetrically all-carbon tetrasubstituted olefin containing oxindoles from readily accessible anilides has been developed. The Pd-BNP catalyst showed a wide range of functional group tolerance that enabled building a library of heteroaromatics. This reusable Pd catalyst reflected its utility in the synthesis of biologically important

  已经开发了由萘甲酸稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）的一步合成的立体选择性多米诺骨牌合成方法，该方法由易于获得的苯胺类化合物合成对称和不对称的含氧吲哚的全碳四取代烯烃。Pd-BNP催化剂显示出广泛的官能团耐受性，从而能够建立杂芳烃库。这种可重复使用的Pd催化剂反映了其在合成生物学上重要的AMP活化的蛋白激酶（不含任何金属Pd污染）的实用性。纳米催化剂易于回收并重复使用五次，而粒度或催化活性没有任何明显的损失。
• Palladium-catalyzed domino N-arylation/carbopalladation/C–H functionalization: three-component synthesis of 3-(diarylmethylene)oxindoles
  作者：Artur Pinto、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.086

  日期：2009.7

  A palladium-catalyzed three-component synthesis of 3-(diarylmethylene)indolin-2-ones has been developed. A sequence of intermolecular N-arylation/intermolecular carbopalladation/C–H activation/C–C bond formation was realized in a one-pot fashion allowing the construction of one C–N bond and two C–C bonds by way of three distinct catalytic cycles.

  已经开发了3-（二芳基亚甲基）吲哚-2-酮的钯催化的三组分合成。以一锅方式实现了一系列分子间N-芳基化/分子间碳pal化/ C–H活化/ C–C键形成，从而允许通过三个不同的催化作用构建一个C–N键和两个C–C键周期。
• 一种3-磺酰基螺[4,5]三烯酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110551059B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种3‑磺酰基螺[4,5]三烯酮类化合物的制备方法，该方法包括如下步骤：向Schlenk封管反应器中依次加入式II所示的N‑甲基炔酰胺类化合物、式III所示的苯胺类化合物、DABSO、tBuONO、H2O和有机溶剂，随后在惰性气体保护条件下将反应器置于油浴锅中加热搅拌反应，经TLC和/或GC‑MS监测反应完全，经后处理得到式I所示的3‑磺酰基螺[4,5]三烯酮类化合物。反应式如下：。
• Radical-induced denitration of <i>N</i>-(<i>p</i>-nitrophenyl)propiolamides coupled with dearomatization: access to phosphonylated/trifluoromethylated azaspiro[4.5]-trienones
  作者：Kangdong Mo、Xiaocong Zhou、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05724c

  日期：——

  Synthesis of azaspiro[4.5]trienones from electron-deficient heteroarenes coupled with a dearomative denitration process.

  从电子不足的杂环与脱芳香性脱硝化反应中合成氮杂螺[4.5]三烯酮。