(E)-3-trifluoromethyl-1-phenyl-2-hexen-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-trifluoromethyl-1-phenyl-2-hexen-4-yn-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)hex-2-en-4-yn-1-one
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: YWJUKCSUHQZAPF-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-3-trifluoromethyl-1-phenyl-2-hexen-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-三氟甲基化烯酮衍生物的新方法

  摘要：

  从Weinreb酰胺与三氟丙炔基锂反应，然后在胺衍生物存在下，用H 2 O淬灭，以31-92％的产率立体定向或高立体选择性地制备β-三氟甲基化的烯胺酮1。β-三氟甲基化的烯胺酮1a与芳基或炔基格氏试剂在0°C下反应，得到迈克尔加成产物5，而加成-消除加合物β-芳基（或炔基）-β-三氟甲基化的烯酮6在50-在室温下搅拌数小时后，产率为92％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.021

文献信息

• Reactions of novel trifluoromethyl propargylic carbocation with carbon nucleophiles
  作者：Sung Lan Jeon、Joa Kyum Kim、Jang Bae Son、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.088

  日期：2006.12

  Trifluoromethyl propargylic carbocation [I] generated from the reaction of 1-amino substituted 3-trifluoromethyl-2-propynyl trimethylsilyl ether 1 with TMSOTf in CH2Cl2 at −15 °C, followed by warming to room temperature reacted with 1.2 equiv of substituted benzenes, RMgBr and allylsilane to give the enones 3a–l and 5, respectively. The reaction of [I] with anisole, followed by treatment with Grignard reagents

  1-氨基取代的3-三氟甲基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚1与TMSOTf在-15°C下的CH 2 Cl 2中反应，然后升温至室温，与1.2当量的取代基反应，生成三氟甲基炔丙基碳正离子[I]苯，RMgBr和烯丙基硅烷分别得到烯酮3a - 1和5。[I]与苯甲醚反应，然后用格氏试剂处理，得到相应的烯丙基胺衍生物7，其通过使用2当量的TMSOTf进行环化反应以得到茚衍生物8。