2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: MuRF1-IN-1；2-amino-1'-methyl-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: VXTHFLXWLSPJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 1,3-环己二酮 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些含有二氢吲哚部分的新型螺吡喃的合成

  摘要：

  3-dicyanomethylidine-2-oxoindolines la-c 与不同的环状羰基化合物反应，得到新的螺杂环衍生物 2a-c 到 5a-c，它们是一些报道的生物活性螺多环化合物的类似物。介绍 腈类被用作制备各种缩合吡喃的起始材料，因为它们具有药用价值。Pyrano 衍生物具有众所周知的生物效应，例如 ο 镇痛和抗炎活性。Spiro 衍生物具有抗惊厥、抗菌和抗癌活性。螺杂环被用作一氧化氮合成抑制剂。” 实现了在分子的二氢吲哚部分中含有 19 个缩合片段的二氢吲哚螺色素的光致变色。作为我们对该领域兴趣的延续” 鼓励我们建议合成一些含有二氢吲哚部分的吡喃的新螺杂环。实验通过TLC监测完成每个反应所需的时间。熔点未经校正，是在 Gallen Kamp 仪器上测量的。红外光谱在 Chimadz 470 红外光谱仪 (KBr) ύ cm' 上记录。1 H-NMR 光谱在 Varian EM-200、90

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.3.195

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Green synthesis of trimetallic oxide nanoparticles and their use as an efficient catalyst for the green synthesis of quinoline and spirooxindoles: Antibacterial, cytotoxicity and anti-colon cancer effects
  作者：Boshra Mahmoudi、Faezeh Soleimani、Hamideh Keshtkar、Mohammad Ali Nasseri、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108923

  日期：2021.11

  The three-metallic oxide (Cu/Cr/Ni) nanoparticles were prepared using Echinops persicus plant extract via a simple, biocompatible, cost-effective, and non-toxic procedure, and their catalytic activity was evaluated over the synthesis of biologically active quinoline and spirooxindole derivatives. The synthesized nanoparticles were characterized by various analytical methods including UV–Vis, FTIR,

  三金属氧化物 (Cu/Cr/Ni) 纳米粒子是使用刺猬植物提取物通过简单、生物相容性、成本效益高且无毒的方法制备的，并通过合成具有生物活性的喹啉和螺环吲哚衍生物。合成的纳米粒子通过各种分析方法进行表征，包括 UV-Vis、FTIR、EDX、XRD、FE-SEM、DLS 和 TEM 分析。反应中涉及的有效参数由Design-Expert 10.0.7软件设计。Cu/Cr/Ni纳米颗粒被用作在无溶剂条件下制备喹啉和螺吲哚的有效催化剂，具有良好到优异的效率。此外，由于含有丰富的酚类物质Echinops persicus花提取物、纳米粒子对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌特性通过 MIC 以及扩散方法进行了研究。此外，基于 MTT 测定，在人结肠癌 (HT29) 细胞上研究了纳米颗粒的细胞毒性和抗结肠癌活性。结果和观察清楚地表明，Cu/Cr/Ni NPs 具有显着的催化和抗菌活性，完全优于其相应的单金属纳米粒子。
• Fluoride ion catalyzed multicomponent reactions for efficient synthesis of 4H-chromene and N-arylquinoline derivatives in aqueous media
  作者：Shijay Gao、Cheng Hsuan Tsai、Chi Tseng、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.061

  日期：2008.9

  4H-Chromene and N-arylquinoline derivatives are obtained in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure utilizing tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as catalyst.

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）进行简单，温和和有效的程序，可以高至极好的收率获得4 H- Chromene和N-芳基喹啉衍生物。
• Convenient synthesis of spirooxindoles using SnO2 nanoparticles as effective reusable catalyst at room temperature and study of their in vitro antimicrobial activity
  作者：Leila Moradi、Zeynab Ataei、Zohreh Zahraei

  DOI：10.1007/s13738-019-01598-2

  日期：2019.6

  highly efficient method for safe, green and facile synthesis of spirooxindole derivatives have been presented. SnO2 nanoparticles (SnO2 NPs) as effective catalyst were synthesized through chemical precipitation method and characterized in details using FTIR, XRD, SEM and EDS methods. Obtained nano tin oxide particles were used as heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindoles at room

  已经提出了一种新的高效方法，可以安全，绿色和方便地合成螺并吲哚衍生物。SnO 2纳米颗粒（SnO 2通过化学沉淀法合成了有效催化剂（NPs），并采用FTIR，XRD，SEM和EDS方法对其进行了详细表征。所获得的纳米氧化锡颗粒被用作非均相催化剂，用于在室温下一锅合成螺硫醇。这种方法的主要优点是产品的高产率，短反应时间，室温条件和催化剂的可重复使用性。评估了一些合成化合物对八种细菌的抗菌活性。琼脂扩散法用于确定初步的抗菌活性，并使用抑菌圈稀释法对带有抑制区的化合物的抑菌活性进行评估。获得的结果表明（5j）对所有受测微生物均具有活性，是最有效的化合物。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Reactions in Water
  作者：Yong Lee、Galla Hari

  DOI：10.1055/s-0029-1217116

  日期：2010.2

  A simple and efficient one-pot synthetic approach was used for the preparation of biologically interesting spirooxindole derivatives by means of three-component reactions of isatins, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine diacetate (EDDA) in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield, and easy handling

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水