2-amino-1',3',5-trioxo-1',3',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,2'-indene]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-amino-1',3',5-trioxo-1',3',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,2'-indene]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1',3',5-trioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,2'-indene]-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: LGMLUYMEEPEOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1',3',5-trioxo-1',3',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,2'-indene]-3-carbonitrile 、 碘苯二乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of functionalized 6-cyano-2-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl acetates: a catalyst free approach to access the pyran fused 2-acetoxy-NH-aziridines

  摘要：

  通过在无催化剂环境下使用碘苯二乙酸酯，将4-H-吡喃和螺环吡喃的恩胺片段反应构建了新型的吡喃融合2-乙氧基-NH-环氧乙烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra24510a
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 在 水 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-1',3',5-trioxo-1',3',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,2'-indene]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  胺促进的单罐多组分途径在水性介质中转化为螺旋融合吡喃衍生物

  摘要：

  描述了通过茚三酮，丙二腈和环状1,3-二酮化合物的三组分反应，伯胺促进螺-吡喃并吡喃衍生物的合成。这种新方法可高产率，短时间提供标题化合物，并且无需色谱纯化步骤或萃取即可轻松进行后处理。所有结构均通过IR，1 H和13 C-NMR光谱以及质谱证实。提出了这种反应的合理机制（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300387

文献信息

• The application of copolymer‐coated graphene oxide‐Fe ₃ O ₄ in the highly efficient synthesis of 2′‐aminospiro[indeno[1,2‐ <i>b</i> ]quinoxaline‐11,4′‐[4'H] pyran]‐3′‐carbonitrile and 2′‐aminospiro[indeno‐2,4′‐[4'H]pyran]‐3′‐carbonitrile
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Elham Fardi

  DOI：10.1002/aoc.5604

  日期：2020.5

  A magnetic nanocomposite based on graphene oxide was prepared. Fe3O4 nanoparticles were loaded on graphene oxide sheets and GO‐Fe3O4 was covered by aniline‐pyrrole copolymer to afford poly(Py‐co‐Ani)@GO‐Fe3O4. This nanocomposite was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, vibrating sample magnetometry, X‐ray diffraction, thermogravimetric analysis

  制备了基于氧化石墨烯的磁性纳米复合材料。将Fe 3 O 4纳米颗粒负载在氧化石墨板上，并用苯胺-吡咯共聚物覆盖GO-Fe 3 O 4，得到聚（Py-co-Ani）@ GO-Fe 3 O 4。通过傅立叶变换红外光谱法，透射电子显微镜，振动样品磁法，X射线衍射，热重分析和X射线光电子能谱技术对这种纳米复合材料进行了表征，并在2'-氨基螺环多组分合成中评估了其催化活性。茚并[1,2- b]喹喔啉-11,4'-[4'H]吡喃] -3'-腈和2'-氨基螺[茚并-2,4'-[4'H]吡喃] -3'-腈衍生物 这种可磁分离的催化剂是非均相的非腐蚀性催化剂，高效且可重复使用。
• Polystyrene@graphene oxide-Fe3O4 as a novel and magnetically recyclable nanocatalyst for the efficient multi-component synthesis of spiro indene derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Maryam Mahamed

  DOI：10.1007/s11164-019-04021-w

  日期：2020.2

  (GO-Fe3O4) nanocomposite has been prepared and characterized by FT-IR, TEM and VSM techniques, and its catalytic activity has been evaluated in the multi-component synthesis of two series of indene derivatives. The three-component condensation of ninhydrin/isatin, malononitrile and active methylene-containing compounds and also the four-component condensation of ninhydrin, o-phenylenediamines, malononitrile

  制备了聚苯乙烯（PS）包覆的磁性氧化石墨烯（GO-Fe 3 O 4）纳米复合材料，并通过FT-IR，TEM和VSM技术对其进行了表征，并在两个系列的多组分合成中评估了其催化活性。茚衍生物。在PS @ GO-Fe存在下，令人满意地进行了茚三酮/靛红，丙二腈和含活性亚甲基的化合物的三组分缩合，以及茚三酮，邻苯二胺，丙二腈和含活性亚甲基的化合物的四组分缩合。3 O 4磁性纳米复合材料，以及相应的2'-氨基螺[indene-2,4'-吡喃] -3'-腈，2'-氨基螺[二氢吲哚-3、4'-吡喃] -3'-腈和2' -aminospiro [indeno [1,2-分别以良好至优异的产率获得了b ]喹喔啉-11,4'-吡喃] -3'-腈。与所报道的方法相比，反应时间非常短，易于后处理程序以及催化剂的易于分离和可重复使用性是当前方法的显着优势。
• One-Pot Synthesis of Biologically Important Spiro-2-amino-4<i>H</i>-pyrans, Spiroacenaphthylenes, and Spirooxindoles Using DBU as a Green and Recyclable Catalyst in Aqueous Medium
  作者：Pooja Saluja、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2012.760130

  日期：2013.12.17

  Abstract We have reported DBU-catalyzed one-pot synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and ninhydrin/acenaphthequinone/istain in good yields. This new protocol employing DBU, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such as mild reaction conditions, short

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• One-pot of three-component synthesis of novel amino-spiroindene derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Zahra Karimi-Taleghani、Omid Ali Pouralimardan

  DOI：10.1007/s13738-013-0332-3

  日期：2014.6

  A facile and efficient one-pot three-component synthesis of the amino-spiroindene derivatives was achieved, via the reaction of ninhydrin, malononitrile or ethylcyanoacetate and various reagents including 1, 2- and 1,3-dicarbonyl compounds/enols. .

  通过宁西特林、丙二腈或乙基氰基乙酸酯与包括1,2-和1,3-二羰基化合物/烯醇在内的各种试剂反应，实现了一种简便高效的一锅法三组分合成氨基螺吲哚衍生物。
• A Simple Three-Component Synthesis of Spiro-Pyran Derivatives
  作者：Yi He、Hongyun Guo、Jinjin Tian

  DOI：10.3184/174751911x13149692358913

  日期：2011.9

  A series of spiro-pyran derivatives have been synthesised by a three-component reaction of ninhydrin or acenaphthenequinone, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds such as cyclohexane-1,3-dione, dimedone and barbituaric acid in ethanol with NaHCO₃as the catalyst. This method has the advantages of easy work-up, mild reaction condition, high yields and it is cheap.

  以 NaHCO3 为催化剂，在乙醇中通过茚三酮或苊醌、丙二腈和 1,3-二羰基化合物（如环己烷-1,3-二酮、二美酮和巴比妥酸）的三组分反应合成了一系列螺吡喃衍生物。这种方法具有操作简便、反应条件温和、产率高和成本低廉等优点。