3-(4-chlorophenylthio) cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylthio) cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one；3-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁ClOS
• 分子量: 238.738
• InChiKey: UMEFCDWGPWIGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenylthio) cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thionium ion promoted Michael acceptor: a sequence of Pummerer/Michael reactions for the stereoselective synthesis of 5-(1-(arylthio)vinyl)-oxazolines

  摘要：

  The synthesis of polysubstituted oxazolines is of great interest due to the synthetic and pharmaceutical importance. We developed a sequence of Pummerer/Michael reactions for the stereoselective synthesis of 5-(1-(arylthio)vinyl)-oxazolines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.112
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-chlorophenylthio)cyclohexanone 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到3-(4-chlorophenylthio) cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• An Efficient FeCl3-Catalyzed Condensation of Thiols with 1,3-Dicarbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Krishna Singh、Kumkum Kumari

  DOI：10.1055/s-0033-1340054

  日期：——

  A practical and environmentally friendly method has been developed for the synthesis of thiol-substituted cyclohex-2-enones using a FeCl 3 -catalyzed condensation of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and aromatic/aliphatic thiols under solvent-free conditions at ambient temperature.

  已开发出一种实用且环保的方法，在室温无溶剂条件下，使用 FeCl 3 催化环状 1,3-二羰基化合物和芳香族/脂肪族硫醇缩合合成硫醇取代的环己-2-烯酮。
• Metal-Free I₂ -Catalyzed Highly Selective Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Yizhi Yuan、Tao Shen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700743

  日期：2018.3

  synthesis of aryl alkyl ethers has been described. DMSO is employed as the mild terminal oxidant. This novel methodology offers a metal‐free reaction condition, operational simplicity and broad substrate scope to afford valuable products from inexpensive reagents. Various meta‐substituted aromatic ethers which are hardly synthesized from the reported methods requiring meta‐substituted phenols, are efficiently

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。
• A highly efficient metal-free approach to meta- and multiple-substituted phenols via a simple oxidation of cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Song Song、Lingsheng Ai、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6gc02674e

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient transition-metal-free approach to substituted phenols from simple and readily available cyclohexenones and cyclohexanones. Dimethyl sulfoxide (DMSO), the simple and common organic reagent, was...

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Thionium ion promoted Michael acceptor: a sequence of Pummerer/Michael reactions for the stereoselective synthesis of 5-(1-(arylthio)vinyl)-oxazolines
  作者：Shimin Xu、Qianyun Zhang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.112

  日期：2014.2

  The synthesis of polysubstituted oxazolines is of great interest due to the synthetic and pharmaceutical importance. We developed a sequence of Pummerer/Michael reactions for the stereoselective synthesis of 5-(1-(arylthio)vinyl)-oxazolines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.