二羟基-苯-1,2,4,5-四羧酸 | 744216-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二羟基-苯-1,2,4,5-四羧酸
• 英文名称: 3,6-dihydroxypyromellitic acid
• 英文别名: 3,6-Dihydroxybenzol-1,2,4,5-tetracarbonsaeure；dihydroxy-benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid；Hydrochinontetracarbonsaeure；Dihydroxy-benzol-1,2,4,5-tetracarbonsaeure；Dioxypyromellitsaeure；3,6-Dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid
• CAS: 744216-81-7
• 化学式: C₁₀H₆O₁₀
• 分子量: 286.152
• InChiKey: WPRFFMRZTCAEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二羟基-苯-1,2,4,5-四羧酸 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,6-dihydroxypyromellitic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES
  [FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ

  摘要：

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。

  公开号：

  WO2018160618A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-difluoropyromellitic acid tetramethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 二羟基-苯-1,2,4,5-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  Polyimide and Imide Compound Exhibiting Bright Red Fluorescence with Very Large Stokes Shifts via Excited-State Intramolecular Proton Transfer

  摘要：

  A novel polyimide (PI) emitting a prominent red fluorescence was prepared based on 3,6-dihydroxypyromellitic dianhydride (P2HDA) and 4,4'-diaminocyclohexylmethane (DCHM). In order to investigate the fluorescence properties of the PI, an imide model compound, N,N'-dicyclohexyl-3,6-dihydroxypyromellitimide (P2H-Ch), corresponding to one repeating unit of the PI, was also synthesized. The UVvis absorption and fluorescence spectra of P2H-Ch in CHCl3 and the solid PI film demonstrated intense red fluorescence at around 640 nm with a very large Stokes shift (nu) of 7655 and 8994 cm(-1), respectively, via the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT). Moreover, the corresponding monoanion and dianion species were formed in basic conditions with an organic base (DBU) and basic salt (NaOH), which were characterized by highly visible halochromism. The introduction of -OH groups into the pyromellitic moiety of imide compounds or PIs at their para positions led to the long-wavelength fluorescent emission as well as to the high pH sensitivity.

  DOI：

  10.1021/ma502456f

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROXY AROMATIC ACIDS
  申请人：Ritter Joachim C.

  公开号：US20080139843A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Hydroxy aromatic acids are produced in high yields and high purity (>95%) from halogenated aromatic acids in a reaction mixture containing a copper source and a ligand that coordinates to copper.

  含卤素的芳香酸在反应混合物中，加入铜源和配位于铜的配体，可以高产高纯度（> 95％）地制备羟基芳香酸。
• Heavy oil demulsifier
  申请人：Zhu Hongbin

  公开号：US10597527B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  This invention provides a composite type heavy oil demulsifier and its preparation methods. The demulsifier includes two effective constituents. The constituent I is an amino nonionic dendritic polyether and the constituent II is a dendritic ester acid. The structural formula is presented as Formula I and II, respectively. The demulsifier has good abilities in interfacing between oil and water and reducing viscosity. It has good demulsification performance in breaking crude oil emulsion and is useful in heavy crude oil production and petroleum refining.

  本发明提供了一种复合型重油破乳剂及其制备方法。该破乳剂包括两种有效成分。成分 I 是氨基非离子树枝状聚醚，成分 II 是树枝状酯酸。其结构式分别为式 I 和式 II。该破乳剂在油水界面和降低粘度方面具有良好的能力。它在破除原油乳状液方面具有良好的破乳化性能，可用于重质原油生产和石油提炼。
• High solubility thioether quinones
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US11021441B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Substituted hydroquinones and quinones and methods of synthesizing such compounds are disclosed herein. The substituted hydroquinones have the formula: while the substituted quinones have the corresponding oxidized structure (1,4-benzoquinones). One, two, three, or all four of R1, R2, R3 and R4 comprise a thioether moiety and a sulfonate moiety, and wherein each R1, R2, R3 and R4 that does not comprise a thioether and a sulfonate moiety sulfonate moiety is independently a hydrogen, an alkyl or an electron withdrawing group. The substituted hydroquinones and quinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have a high reduction potential in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.

  本文公开了取代的氢醌和醌类化合物以及合成此类化合物的方法。取代的对苯二酚具有以下式子 而取代的醌类具有相应的氧化结构（1,4-苯醌）。R1、R2、R3 和 R4 中的一、二、三或全部四个包含硫醚分子和磺酸分子，其中每个不包含硫醚分子和磺酸分子的 R1、R2、R3 和 R4 独立地是氢、烷基或取电子基团。 取代的对苯二酚和醌类可溶于水，在酸性水溶液中稳定，在氧化形式下具有较高的还原电位。因此，它们可用作新兴技术中的氧化还原介质，如介导燃料电池或有机介质液流电池。
• v. Pechmann; Wolmann, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2570 Anm.
  作者：v. Pechmann、Wolmann

  DOI：——

  日期：——
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 26
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——