1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-pyridin-3-ylpyrazole-3-carboxylic acid；1-[2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-pyridin-3-ylpyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₄O₂
• 分子量: 398.344
• InChiKey: YVPDAGYARTTXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以73%的产率得到1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型含吡唑-3-羧酰胺衍生物的8-三氟甲基喹啉的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了一系列新的8-三氟甲基喹啉取代的吡唑-3-羧酰胺的设计，合成和表征（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9r，9s，9t）衍生自不同的伯胺和仲胺。使用光谱方法表征中间体和目标化合物。单晶X射线研究证明了中间体7和目标分子9d的结构。所有合成的目标化合物（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9R，9S，9吨）和三个中间体（6，7，8）被筛选其在体外对抗结核活性结核分枝杆菌ħ 37器Rv应变。两种化合物9k和9t表现出显着的抑制活性，MIC为3.13 µg / mL，与标准药物乙胺丁醇的活性相当。衍生自苄胺衍生物的羧酰胺比其苯胺类似物更具活性。通常，具有N-亚甲基键的杂化酰胺（-CONHCH 2‐）表现出增强的抗结核活性。在抗菌筛选中，中间体3-肼基-2

  DOI：

  10.1002/jhet.2564
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含吡唑-3-羧酰胺衍生物的8-三氟甲基喹啉的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了一系列新的8-三氟甲基喹啉取代的吡唑-3-羧酰胺的设计，合成和表征（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9r，9s，9t）衍生自不同的伯胺和仲胺。使用光谱方法表征中间体和目标化合物。单晶X射线研究证明了中间体7和目标分子9d的结构。所有合成的目标化合物（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9R，9S，9吨）和三个中间体（6，7，8）被筛选其在体外对抗结核活性结核分枝杆菌ħ 37器Rv应变。两种化合物9k和9t表现出显着的抑制活性，MIC为3.13 µg / mL，与标准药物乙胺丁醇的活性相当。衍生自苄胺衍生物的羧酰胺比其苯胺类似物更具活性。通常，具有N-亚甲基键的杂化酰胺（-CONHCH 2‐）表现出增强的抗结核活性。在抗菌筛选中，中间体3-肼基-2

  DOI：

  10.1002/jhet.2564

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Trifluoromethylquinoline Containing Pyrazole-3-carboxamide Derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1002/jhet.2564

  日期：2017.1

  The article describes the design, synthesis, and characterization of a new series of 8‐trifluoromethylquinoline substituted pyrazole‐3‐carboxamides (9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 9f, 9g, 9h, 9i, 9j, 9k, 9l, 9m, 9n, 9o, 9p, 9q, 9r, 9s, 9t) derived from different primary and secondary amines. The intermediate and target compounds were characterized using spectroscopic methods. The structures of intermediate 7

  本文介绍了一系列新的8-三氟甲基喹啉取代的吡唑-3-羧酰胺的设计，合成和表征（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9r，9s，9t）衍生自不同的伯胺和仲胺。使用光谱方法表征中间体和目标化合物。单晶X射线研究证明了中间体7和目标分子9d的结构。所有合成的目标化合物（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9R，9S，9吨）和三个中间体（6，7，8）被筛选其在体外对抗结核活性结核分枝杆菌ħ 37器Rv应变。两种化合物9k和9t表现出显着的抑制活性，MIC为3.13 µg / mL，与标准药物乙胺丁醇的活性相当。衍生自苄胺衍生物的羧酰胺比其苯胺类似物更具活性。通常，具有N-亚甲基键的杂化酰胺（-CONHCH 2‐）表现出增强的抗结核活性。在抗菌筛选中，中间体3-肼基-2