3-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-(Trifluoromethoxy)phenylamino)propanenitrile；3-[4-(trifluoromethoxy)anilino]propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD11164286
• 分子量: 230.189
• InChiKey: JIGWBKJSVZNOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)propanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)propanamide 以 硫酸 为溶剂， 以3-(4-trifluoromethoxyanilino)propionitrile (5.4 g), obtained in Example 1, and concentrated sulphuric acid (20 cc)的产率得到3-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-imino-6-polyfluoroalkoxybenzothiazole derivatives, and pharamaceutical

  摘要：

  式为##STR1##的化合物及其盐，其中R.sub.1代表多氟烷氧基，R.sub.2代表烷基，烯基（3-6 C），[环烷基（3-6 C）]-烷基，氨基甲酰烷基，二烷基氨基甲酰烷基，酰胺基烷基，苯基硫基烷基，羟基烷基，氰基烷基，磺酰乙基，N-烷基磺酰乙基，吡啶基硫基烷基，吡啶基烷基硫基烷基，吡啶基磺酰基烷基，炔基（3-6 C），苯基磺酰基烷基，卤代苯基硫基烷基，（2,2,2-三氟乙基硫基）烷基，2-二烷基氨基丙基，嘧啶基磺酰基烷基，吡啶基烷基磺酰基烷基，卤代苯基磺酰基烷基或（2,2,2-三氟乙基磺酰基）烷基在治疗与谷氨酸作用相关的医疗状况中是有用的。

  公开号：

  US04980356A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-[(4-Oxo-4<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>e</i>][1,3]thiazin-2-yl)(phenyl)amino]propanenitrile Derivatives as Orally Active AMPA Receptor Antagonists
  作者：Hiroshi Inami、Jun-ichi Shishikura、Tomoyuki Yasunaga、Masaaki Hirano、Takenori Kimura、Hiroshi Yamashita、Kazushige Ohno、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00977

  日期：2019.7.1

  cultures. Here, we synthesized 10 analogs bearing a 2-cyanoethyl group and administered them to mice to evaluate their anticonvulsant activity in maximal electroshock (MES)- and pentylenetetrazol (PTZ)-induced seizure tests, and their effects on motor coordination in a rotarod test. 3-(4-Oxo-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-2-yl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino}propanenitrile (25) and 3-[(2,2-difluoro-2H-1

  在我们寻找新型口服活性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂的过程中，我们发现前导化合物2- [烯丙基（4-甲基苯基）中烯丙基的转化2-氰基乙基的氨基] -4H-吡啶并[3,2-e] [1,3]噻嗪-4-酮（4）显着提高了对大鼠海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的毒性的抑制活性。在这里，我们合成了10个带有2个氰基乙基的类似物，并将其施用于小鼠以评估其在最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作试验中的抗惊厥活性，以及​​它们在旋转试验中对运动协调的影响。3-（4-Oxo-4H-pyrido [3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基}丙腈（25）和3-[（2， 2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-5-基）（4-氧代-4H-吡啶基[3,2-e] [1，3]噻嗪-2-基）氨基]丙腈（27）在癫痫发作试验中均表现出强的抗
• 2-imino-6-polyfluoroalkoxybenzothiazole derivatives, and pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05026717A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  Compounds of formula: ##STR1## and their salts, in which R.sub.1 represents polyfluoroalkoxy, and R.sub.2 represents alkyl, alkenyl (3-6 C), [cycloalkyl (3-6 C)]-alkyl, carbamoylalkyl, dialkylcarbamoylalkyl, acylaminoalkyl, phenylthioalkyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, sulphamoylethyl, N-alkylsulphamoylethyl, pyridylthioalkyl, pyridiylalkylthioalkyl, pyridylsulphinylalkyl, alkynyl (3-6 C), phenylsulphinylalkyl, halophenylthioalkyl, (2,2,2-trifluoroethylthio)alkyl, 2-dialkylaminopropyl, pyrimidinylsulphinylalkyl, pyridylalkylsulphinylalkyl, halophenylsulphinylalkyl or (2,2,2-trifluoroethylsulphinyl)alkyl are useful in the treatment of medical conditions associated with the effects of glutamate.

  式为##STR1##的化合物及其盐，其中R.sub.1代表多氟烷氧基，R.sub.2代表烷基、烯基（3-6 C）、[环烷基（3-6 C）]-烷基、氨基甲基、二烷基氨基甲基、酰基氨基烷基、苯硫基烷基、羟基烷基、氰基烷基、磺酰基乙基、N-烷基磺酰基乙基、吡啶基硫基烷基、吡啶基烷基硫基烷基、吡啶基磺酰基烷基、炔基（3-6 C）、苯基磺酰基烷基、卤代苯基硫基烷基、（2,2,2-三氟乙基硫基）烷基、2-二烷基氨基丙基、嘧啶基磺酰基烷基、吡啶基烷基磺酰基烷基、卤代苯基磺酰基烷基或（2,2,2-三氟乙基磺酰基）烷基在治疗与谷氨酸作用有关的医疗病症中有用。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• AUDIAU, FRANCOIS;JIMONET, PATRICK;MIGNANI, SERGE
  作者：AUDIAU, FRANCOIS、JIMONET, PATRICK、MIGNANI, SERGE

  DOI：——

  日期：——
• US4980356A
  申请人：——

  公开号：US4980356A

  公开（公告）日：1990-12-25