P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinodiselenoic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinodiselenoic acid phenyl ester
• 英文别名: Tert-butyl-phenyl-phenylselanyl-selanylidene-lambda5-phosphane；tert-butyl-phenyl-phenylselanyl-selanylidene-λ5-phosphane
• 化学式: C₁₆H₁₉PSe₂
• 分子量: 400.221
• InChiKey: RWWJAGZKZZWMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butylchlorophenylphosphane 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinodiselenoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦硒代氯化物和硫代硫属植物亚麻酸酯：合成，表征和构象研究。

  摘要：

  通过使PhPCl 2与Grignard试剂和元素硒反应，可以得到P-手性烷基或芳基苯基膦基硒代氯化物。P也通过处理的PCl得到-手性二烷基氯化物3与两个不同的格氏试剂和元素硒。通过X射线分子结构分析确定氯化物的结构。P-带有P的手性膦硫代人亚麻油酸酯Se的双键是通过用碱金属醇盐和硫属元素化物处理氯化物而合成的，而带有P-Se单键的是通过依次用氢氧化钠，硫化物或硒化物和烷基碘对氯化物进行处理而获得的。酯的X射线分子结构分析表明，它们采用了gauche构象。计算结果支持观察到的构象偏好。对模型化合物的自然键轨道分析表明，在这些化合物中，两种类型的非键轨道相互作用（n E ' →σ* P = E和n E →σ* P - E '）很重要。实验77之间观察到线性相关酯中的Se NMR化学位移或P-Se键的偶联常数以及模型化合物的计算出的P-Se键长度。

  DOI：

  10.1021/jo0484979

文献信息

• Selenophilic reaction of organolithium and magnesium reagents with phosphinoselenoic chlorides
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai、Noriko Mizuhata

  DOI：10.1002/hc.20091

  日期：——

  The reaction of phosphinoselenoic chlorides 1 with various organolithium and magnesium reagents was studied. Sequential reaction of phosphinoselenoic chlorides 1 with organolithium and magnesium reagents and elemental selenium gave two types of products, phosphine selenides 2 and phosphinodiselenoic acid esters 3. The esters 3 appeared to be formed via the selenophilic reaction of organolithium and

  研究了膦亚硒酸氯化物 1 与各种有机锂和镁试剂的反应。膦亚硒酸氯化物 1 与有机锂和镁试剂和元素硒的顺序反应得到两种类型的产物，硒化膦 2 和膦基二硒酸酯 3。酯 3 似乎是通过有机锂和镁试剂与氯化物 1 的亲硒反应形成的。对模型化合物 H2P(E)Cl（E = O、S 和 Se）进行分子轨道计算以确定它们的电子结构。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:185–191, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20091
• <i>P</i>-Chiral Phosphinoselenoic Chlorides and Phosphinochalcogenoselenoic Acid Esters:  Synthesis, Characterization, and Conformational Studies
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo0484979

  日期：2005.2.1

  phosphinochalcogenoselenoic acid esters bearing a PSe double bond were synthesized by treating the chlorides with alkali metal alkoxide and chalcogenolates, whereas those bearing a P−Se single bond were obtained by sequential treatment of the chlorides with sodium hydroxide, sulfide or selenide, and alkyl iodides. X-ray molecular structure analyses of esters showed that they adopted gauche conformations. The computational

  通过使PhPCl 2与Grignard试剂和元素硒反应，可以得到P-手性烷基或芳基苯基膦基硒代氯化物。P也通过处理的PCl得到-手性二烷基氯化物3与两个不同的格氏试剂和元素硒。通过X射线分子结构分析确定氯化物的结构。P-带有P的手性膦硫代人亚麻油酸酯Se的双键是通过用碱金属醇盐和硫属元素化物处理氯化物而合成的，而带有P-Se单键的是通过依次用氢氧化钠，硫化物或硒化物和烷基碘对氯化物进行处理而获得的。酯的X射线分子结构分析表明，它们采用了gauche构象。计算结果支持观察到的构象偏好。对模型化合物的自然键轨道分析表明，在这些化合物中，两种类型的非键轨道相互作用（n E ' →σ* P = E和n E →σ* P - E '）很重要。实验77之间观察到线性相关酯中的Se NMR化学位移或P-Se键的偶联常数以及模型化合物的计算出的P-Se键长度。