4-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]morpholine；1-(4-methoxylbenzhydryl)morpholine；FA220；4-[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethyl]morpholine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: WRSRJACIIPQDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂的三组分偶联反应导致叔胺和硫醇化剂的形成

  摘要：

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。

  DOI：

  10.1021/ja068523f

文献信息

• Cu‐Catalyzed Desulfonylative Amination of Benzhydryl Sulfones
  作者：Masakazu Nambo、Yasuyo Tahara、Jacky C.‐H. Yim、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201805638

  日期：2019.2.6

  benzhydryl amines from the reaction of readily available sulfone derivatives with amines is described. The Cu‐catalyzed desulfonylative amination not only provides structurally diverse benzhydryl amines in good yields, but is also applicable to iterative and intramolecular aminations. Control experiments suggested that the formation of a Cu‐carbene intermediate generated from the sulfone substrate,

  描述了一种由易得的砜衍生物与胺反应合成二苯甲基胺的新方法。铜催化的脱磺酰基胺化反应不仅以高收率提供结构多样的二苯甲基胺，而且还适用于迭代和分子内胺化反应。对照实验表明，从砜底物生成的铜卡宾中间体的形成，代表了去磺酰基化转化的新途径。
• One-step three-component coupling of aromatic organozinc reagents, secondary amines, and aromatic aldehydes into functionalized diarylmethylamines
  作者：Erwan Le Gall、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.008

  日期：2006.10

  Numerous functionalized diarylmethylamines have been synthesized in high yield according to a one-step three-component coupling between an aromatic organozinc reagent, a secondary amine, and an aromatic aldehyde. Both organozinc species and aldehyde can bear a functional group and either aromatic or non-aromatic amines can be used in this versatile procedure.

  根据芳族有机锌试剂，仲胺和芳族醛之间的一步三组分偶联，已经高产率地合成了许多官能化的二芳基甲胺。有机锌物质和醛都可以带有官能团，芳香族或非芳香族胺均可用于这种通用方法。
• Development of Polymer-Supported Benzotriazole as a Novel Traceless Linker for Solid-Phase Organic Synthesis¹
  作者：Kai Schiemann、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1021/jo990203+

  日期：1999.6.1
• Three-Component Coupling Reactions of Thioformamides with Organolithium and Grignard Reagents Leading to Formation of Tertiary Amines and a Thiolating Agent
  作者：Toshiaki Murai、Fumio Asai

  DOI：10.1021/ja068523f

  日期：2007.1.1

  three-component coupling reaction between thioformamides and organolithium and Grignard reagents was developed. The generality of the process has been demonstrated by using various combinations of reactants and reagents. Information about the mechanism of the reaction has come from 1H and 13C NMR spectroscopic detection of the key intermediate. The LiS group in the intermediates generated by addition

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。