(Z)-2,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: LAKGZOIDQOIJJH-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ol 、 2-苯基-1-丙烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(5Z)-5,6-bis(methylsulfanyl)hexa-2,5-dien-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  （5,6-二氢-1,4-二硫代-2-基）甲醇作为（3 + 2）环加成反应中的多种烯丙基阳离子当量

  摘要：

  通过用质子酸简单处理后，标题杂环醇很容易生成硫取代的烯丙基阳离子，从而促进了一系列共轭烯烃型底物在合成上有用的逐步（3 + 2）环加成反应路径。以这种方式引入烯丙基片段提供了对各种环戊烷支架的快速进入。阳离子前体醇的环状性质被证明有助于有效的环加成反应的发生，因此表明了控制杂原子取代的烯丙基阳离子反应性的一种有吸引力的策略。正式的环加成反应具有很高的区域选择性和立体选择性，还用于通过环加成-加氢脱硫序列进行消旋形式的天然产物铜的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606411
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以67%的产率得到(Z)-2,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （5,6-二氢-1,4-二硫代-2-基）甲醇作为（3 + 2）环加成反应中的多种烯丙基阳离子当量

  摘要：

  通过用质子酸简单处理后，标题杂环醇很容易生成硫取代的烯丙基阳离子，从而促进了一系列共轭烯烃型底物在合成上有用的逐步（3 + 2）环加成反应路径。以这种方式引入烯丙基片段提供了对各种环戊烷支架的快速进入。阳离子前体醇的环状性质被证明有助于有效的环加成反应的发生，因此表明了控制杂原子取代的烯丙基阳离子反应性的一种有吸引力的策略。正式的环加成反应具有很高的区域选择性和立体选择性，还用于通过环加成-加氢脱硫序列进行消旋形式的天然产物铜的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606411

文献信息

• Highly Stereoselective One-Pot Procedure To Prepare Bis- and Tris-chalcogenide Alkenes via Addition of Disulfides and Diselenides to Terminal Alkynes
  作者：Angélica Venturini Moro、Cristina W. Nogueira、Nilda B. V. Barbosa、Paulo Henrique Menezes、João Batista Teixeira da Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo050448o

  日期：2005.6.1

  conditions, and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. We observed that the selectivity control was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. In addition, the bis-chalcogenide alkenes were exclusively obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group proton. Conversely

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。
• Revisiting Disulfide–Yne and Disulfide–Diazonium Reactions for Potential Direct Modification of Disulfide Bonds in Proteins
  作者：Wei-Cheng Hung、Cheng-Hao Jhang、Shou-Lin Weng、Chiu-Chun Chou、Chein-Hung Chen、Jung-Lee Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00903

  日期：2022.8.5

  protein research, direct addition of a disulfide compound to alkyne (namely disulfide–yne reaction) and S-arylation with arenediazonium salt (namely disulfide–diazonium reaction) were investigated in aqueous or protic solutions. The reaction of dimethyl disulfide with 5-hexynol performed best under 300 nm irradiation in the presence of sodium acetate to afford 5,6-bis(methylthio)-5-hexenol in 60% yield

  为了发现它们在蛋白质研究中的潜在用途，在水溶液或质子溶液中研究了在炔烃中直接添加二硫化物（即二硫化物-炔反应）和用芳烃重氮盐进行 S-芳基化（即二硫化物-重氮反应）。在乙酸钠存在下，二甲基二硫化物与 5-己炔醇的反应在 300 nm 照射下进行得最好，得到 5,6-双（甲硫基）-5-己烯醇，产率为 60%。在没有预先将二硫键还原为硫醇的情况下，二硫-炔反应具有 100% 原子经济性的优势。二硫化物-重氮反应由甲酸钠触发，并通过 450 nm LED 灯 (5 W) 的光辐照加速。3,4-二羟基-1,2-二噻烷与 2-(prop-2-yn-1-yloxy)苯-1-重氮四氟硼酸盐的反应 ( 8b) 得到 2-(benzofuran-3-yl)-1,3-dithiepane-5,6-diol ( 13 )，证实了两个 S 取代基都来自同一个二硫化物分子。将曲妥珠单抗抗体与重氮8b孵育，然后进行