(4RS,5RS)-4,5-dimethyl-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4RS,5RS)-4,5-dimethyl-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxathiolane
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: VAMLWWCUYDMCMG-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-cis-epoxybutane 、 4,4'-二甲氧基硫代二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(4RS,5RS)-4,5-dimethyl-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基化合物与环氧乙烷反应的立体化学过程：与顺-反-2,3-二甲基环氧乙烷的反应

  摘要：

  在 BF3.Et2O 或 SnCl4 存在下，硫代羰基化合物与顺式-2,3-二甲基环氧乙烷 (1a) 在 CH2Cl2 中的反应生成 trans-4,5-dimethyl-1,3-oxathiolanes，而使用 trans-2,3 -二甲基环氧乙烷(1b) 形成顺式-4,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷。使用更强的路易斯酸 SnCl4，还观察到了副产物的形成。在 1,3-thiazole-5(4H)-thione 2 的情况下，这些副产物是相应的 1,3-thiazol-5(4H)-one 5 和 1:2 加合物 8（方案 2-4 ）。它们的形成可以通过分解最初形成的螺环1,3-氧杂硫杂环戊烷和通过第二次加成分别到1:1加合物的C=N键上来合理化。通过反转螺-C-原子构型的二次差向异构化（方案 5-7）可以通过路易斯酸催化的 1 开环来解释，3-oxathiolane 环和随后的闭环形成热力学更稳定的异构体（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3163::aid-hlca3163>3.0.co;2-p

文献信息

• Stereochemical Course of the Reaction between Thiocarbonyl Compounds and Oxiranes: Reaction withcis- andtrans-2,3-Dimethyloxirane
  作者：Milen Blagoev、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3163::aid-hlca3163>3.0.co;2-p

  日期：2000.12.20

  The reactions of thiocarbonyl compounds with cis-2,3-dimethyloxirane (1a) in CH2Cl2 in the presence of BF3.Et2O or SnCl4 led to trans-4,5-dimethyl-1,3-oxathiolanes, whereas with trans-2,3-dimethyloxirane (1b) cis-4,5-dimethyl-1,3-oxathiolanes were formed. With the stronger Lewis acid SnCl4 , the formation of side-products was also observed. In the case of 1,3-thiazole-5(4H)-thione 2, these side-products

  在 BF3.Et2O 或 SnCl4 存在下，硫代羰基化合物与顺式-2,3-二甲基环氧乙烷 (1a) 在 CH2Cl2 中的反应生成 trans-4,5-dimethyl-1,3-oxathiolanes，而使用 trans-2,3 -二甲基环氧乙烷(1b) 形成顺式-4,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷。使用更强的路易斯酸 SnCl4，还观察到了副产物的形成。在 1,3-thiazole-5(4H)-thione 2 的情况下，这些副产物是相应的 1,3-thiazol-5(4H)-one 5 和 1:2 加合物 8（方案 2-4 ）。它们的形成可以通过分解最初形成的螺环1,3-氧杂硫杂环戊烷和通过第二次加成分别到1:1加合物的C=N键上来合理化。通过反转螺-C-原子构型的二次差向异构化（方案 5-7）可以通过路易斯酸催化的 1 开环来解释，3-oxathiolane 环和随后的闭环形成热力学更稳定的异构体（方案