5,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 5,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-enoic acid；5,5-bis(4-methoxyphenyl)-4-pentenoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: SXEGUTXRUGXAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 氯化亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-bromo-5,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of Selective ERRγ Inverse Agonists

  摘要：

  GSK5182 (4) 是目前开发雌激素相关受体γ (ERRγ) 反向激动剂的先导化合物之一。在此，我们报告了与 4 相关的一系列化合物的设计、合成、药理和体外吸收、分布、代谢、排泄、毒性（ADMET）特性。从 4 开始，我们对一系列类似物进行了结构修饰，并测定了它们的ERRγ 反向激动剂活性。这一类新型配体的一个关键药理特征是在核心支架中引入了一个杂环基团进行 A 环置换。在测试的化合物中，有几个是通过结合和功能测试确定的强效ERRγ反向激动剂。最有希望的化合物 15g 对相关亚型具有极佳的结合选择性（对ERRγ、ERRα、ERRβ 和 ERα 亚型的 IC50 = 0.44、>10、>10 和 10 μM）。化合物 15g 在浓度为 10 μM 时也能导致 95% 的转录抑制，同时仍能保持可接受的体外 ADMET 特征。这一类新型ERRγ反向激动剂为开发针对ERRγ相关疾病的药物带来了希望。

  DOI：

  10.3390/molecules21010080
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 4-(bromotriphenylphosphoranyl)butanoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.33h， 以50%的产率得到5,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  ＥＲＲγ 비활성화 리간드로서의 신규한 방향족 고리 화합물 유도체

  摘要：

  本发明涉及一种新的芳香环化合物衍生物，可作为ERRγ（雌激素相关受体γ）的失活配体，并涉及其药学用途。与现有的GSK5182化合物相比，本发明的新的芳香环化合物衍生物显示出改善药物稳定性、药理活性和毒性的效果，具有优越的预防或治疗肥胖、糖尿病、高脂血症、脂肪肝和动脉硬化等代谢性疾病的效果。

  公开号：

  KR101681041B1

文献信息

• Pyridine compounds which are useful in treating a disease state
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04927838A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein Y and Y' are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----, X is O, S or --CH.dbd.CH--, n or r, independently, are integers from 0 to 3, m is an integer from 0 to 1, s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, n+m must be at least 2, t is an integer from 0 to 10, R.sub.1 and R.sub.2, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen and the other is ##STR2## wherein W is ##STR3## --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --, O, S, or ##STR4## and X.sub.1 is lower alkyl, phenyl unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by lower alkoxy, lower alkyl or halogen, and X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, and when R.sub.5 and R.sub.6 are different, their enantiomers and racemic mixtures thereof, when R.sub.1 and R.sub.2 are different, their geometric isomers, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Y和Y'是氢或一起取O或S，*A是对苯二甲基或*----(CH.sub.2).sub.n --(X).sub.s --(CH.sub.2).sub.r ----，X是O、S或--CH.dbd.CH--，n或r独立地是0到3的整数，m是0到1的整数，s是0到1的整数，但当s为1时，n+m必须至少为2，t是0到10的整数，R.sub.1和R.sub.2独立地是较低的烷基、较低的烯烃基或芳基，或者R.sub.1或R.sub.2中的一个是氢，另一个是##STR2##其中W是##STR3##--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --，O，S，或##STR4##，X.sub.1是较低的烷基，苯基未取代或被较低的烷氧基、较低的烷基或卤素单取代、双取代或三取代，X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4独立地是氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素，R.sub.3是氢、较低的烷基或芳基，R.sub.4是氢、较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基或酰基，R.sub.5是氢或较低的烷基，R.sub.6是氢、较低的烷基、环烷基、Het-较低的烷基或芳基，Het是含有一个或两个氮原子的单环6-成员杂芳基，该基团可以被较低的烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点，当R.sub.5和R.sub.6不同时，它们的对映异构体和外消旋混合物，当R.sub.1和R.sub.2不同时，它们的几何异构体，以及其药学上可接受的酸盐。
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030144175A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨骼过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000038687A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂丙烷-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其能够抑制蛋白酶，包括卡他普西蛋白酶K，还提供了这些化合物的制药组合物、这些化合物的新中间体以及用于治疗过度骨质流失或软骨或基质降解等疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Olefinic C(sp2)–H Amidation for the Synthesis of γ-Alkylidene-γ-lactams
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Masahito Hayashi、Eunsang Kwon、Masanori Shigeno、Akira Yada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.3390/molecules28186682

  日期：——

  Herein, we report the copper-catalyzed dehydrogenative C(sp2)–N bond formation of 4-pentenamides via nitrogen-centered radicals. This reaction provides a straightforward and efficient preparation method for γ-alkylidene-γ-lactams. Notably, we could controllably synthesize α,β-unsaturated- or α,β-saturated-γ-alkylidene-γ-lactams depending on the reaction conditions.

  在此，我们报道了铜催化通过以氮为中心的自由基形成 4-戊烯酰胺的脱氢 C(sp2)-N 键。该反应为γ-亚烷基-γ-内酰胺的制备提供了一种简单有效的方法。值得注意的是，我们可以根据反应条件可控地合成α,β-不饱和或α,β-饱和-γ-亚烷基-γ-内酰胺。
• Electrochemically Enabled Intramolecular Amino- and Oxysulfonylation of Alkenes with Sodium Sulfinates to Access Sulfonylated Saturated Heterocycles
  作者：Xue-Qing Mou、Liang-Chen Ren、Min Wang、Huan-Huan Zhang、Ang Cai、Kuan-Xin Wan、Shi-Min Zhang、Bao-Dong Cui、Yun Zhang、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00015

  日期：2023.3.3

  was developed. Under undivided electrolytic cell conditions, a variety of sulfonylated N-heterocycles and O-heterocycles, such as tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, tetrahydropyrroles, piperidines, δ-valerolactones, etc., were efficiently prepared from easily accessible unsaturated alcohols, carboxylic acids, and N-tosyl amines without the need for additional metal or exogenous oxidant.

  开发了一种实用且有效的电化学分子内氨基磺酰化或氧磺酰化内部烯烃，该烯烃配备有侧氮或以氧为中心的亲核试剂与亚磺酸钠。在不分开的电解槽条件下，以易得的不饱和醇、羧酸、和否-tosyl 胺，无需额外的金属或外源氧化剂。稳健的电化学转化具有出色的氧化还原经济性、高非对映选择性和广泛的底物特异性，这为含砜杂环化合物提供了一种通用和实用的途径，并将促进基于这种电合成的相关合成和生物学研究。