VUF 5664

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: VUF 5664
• 英文别名: 5-[4-(4-Chloro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-2,2-diphenyl-pentanenitrile；5-[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-2,2-diphenylpentanenitrile
• 化学式: C₂₈H₂₇ClN₂
• 分子量: 426.989
• InChiKey: SBTDSQSUVHMWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  VUF 5664 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-双取代-1,2,3,6-四氢吡啶类化合物、其 制备方法、药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种通式I所示的1,4‑双取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。特别地，本发明所述化合物为一种全新结构的靶向menin‑MLL相互作用界面的小分子抑制剂，所述抑制剂用于多种肿瘤的干扰和治疗，更优选地，所述肿瘤为白血病、肝癌、脑瘤、骨髓瘤、胰腺癌、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、膀胱癌或多发性内分泌腺癌。

  公开号：

  CN107602446B
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 VUF 5664
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship of the First Nonpeptidergic Inverse Agonists for the Human Cytomegalovirus Encoded Chemokine Receptor US28

  摘要：

  US28 is a human cytomegalovirus (HCMV) encoded G-protein-coupled receptor that signals in a constitutively active manner. Recently, we identified 1 {5-(4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-2,2-diphenylpentanenitrile} as the first reported nonpeptidergic inverse agonist for a viral-encoded chemokine receptor. Interestingly, this compound is able to partially inhibit the viral entry of HIV-1. In this study we describe the synthesis of 1 and several of its analogues and unique structure-activity relationships for this first class of small-molecule ligands for the chemokine receptor US28. Moreover, the compounds have been pharmacologically characterized as inverse agonists on US28. By modification of lead structure 1, it is shown that a 4-phenylpiperidine moiety is essential for affinity and activity. Other structural features of 1 are shown to be of less importance. These compounds define the first SAR of ligands on a viral GPCR (US28) and may therefore serve as important tools to investigate the significance of US28-mediated constitutive activity during viral infection.

  DOI：

  10.1021/jm050418d