2-chloro-6-[2-(methylsulfanyl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-[2-(methylsulfanyl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-[2-methylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NS
• 分子量: 303.735
• InChiKey: OSFWALLGRLNOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 2-Chloro-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-chloro-6-[2-(methylsulfanyl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吡啶基络合诱导的第一次区域选择性邻位锂化。

  摘要：

  结果表明，Et（2）O中的t-BuLi促进了在芳族邻位的2-芳基-6-氯吡啶化合物的排他性区域选择性金属化，表明2-氯吡啶基部分可被视为直接基团。该功能导向的金属化基团已成功用于取代芳族化合物的选择性锂化和直接制备新的N，P配体。

  DOI：

  10.1021/jo026788g

文献信息

• First Regioselective Ortho-Lithiation Induced by a 2-Chloropyridyl Group Complexation
  作者：Yves Fort、Alain L. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo026788g

  日期：2003.6.1

  promotes an exclusive regioselective metalation of 2-aryl-6-chloropyridine compounds at the aromatic ortho position demonstrating that the 2-chloropyridyl moiety may be considered as a directing group. This functionally directed metalation group was successfully used for the selective lithiation of substituted aromatics and for the straightforward preparation of new N,P ligands.

  结果表明，Et（2）O中的t-BuLi促进了在芳族邻位的2-芳基-6-氯吡啶化合物的排他性区域选择性金属化，表明2-氯吡啶基部分可被视为直接基团。该功能导向的金属化基团已成功用于取代芳族化合物的选择性锂化和直接制备新的N，P配体。