3-methoxy-2-(methylthio)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(methylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3-methoxy-2-methylthiobenzoic acid；3-Methoxy-2-methylsulfanylbenzoic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: XVDAFTGCFNVGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 3-甲氧基苯甲酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到3-methoxy-2-(methylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过邻位金属化对取代的甲氧基苯甲酸进行首次常规，直接和区域选择性合成

  摘要：

  在基于邻-金属化位点在芳族化学的新值一般方法邻- ，间- ，和对-茴香酸（1 - 3）（方案1）进行说明。通过改变碱，金属化温度和曝光时间，可以将金属化选择性地定向到任何一个邻位。的金属化邻-茴香酸（1）与小号正丁基锂/ TMEDA在THF中在-78℃下在位置adjacente将羧酸只发生。另一方面，通过n -BuLi / t -BuOK观察到区域选择性的逆转。在LTMP为0°C的情况下，间苯二酸的两个指向矢（2）协同作用以直接将金属引入它们之间，而n - BuLi / t- BuOK优先除去位于甲氧基和羧酸酯（H-4）对位的质子。s- BuLi / TMEDA仅在羧酸酯附近与对茴香酸（3）反应。根据这些方法，已开发出通过多种途径难以达到的，具有多种功能的非常简单的甲氧基苯甲酸的途径（表1）。

  DOI：

  10.1021/jo070082a

文献信息

• Toward a Better Understanding on the Mechanism of Ortholithiation. Tuning of Selectivities in the Metalation of <i>meta</i>-Anisic Acid by an Appropriate Choice of Base
  作者：Thi-Huu Nguyen、Nguyet Trang Thanh Chau、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol050761c

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]If employed in THF at 0 degrees C, LTMP metalates meta-anisic acid at the doubly activated position. In contrast, n-BuLi/t-BuOK deprotonates position C-4 preferentially at low temperature. Functionalization at C-6 requires protection of the C-2 site beforehand. As a result of these findings, a new mechanism is proposed for the heteroatom-directed ortholithiation of aromatic compounds.
• CABIDDU S.; MELIS S.; PIRAS P. P.; SOTGIU F., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 182, NO 2, 155-163
  作者：CABIDDU S.、 MELIS S.、 PIRAS P. P.、 SOTGIU F.

  DOI：——

  日期：——
• US5656573A
  申请人：——

  公开号：US5656573A

  公开（公告）日：1997-08-12
• US5650533A
  申请人：——

  公开号：US5650533A

  公开（公告）日：1997-07-22
• US5747424A
  申请人：——

  公开号：US5747424A

  公开（公告）日：1998-05-05