2,6-bis(methylsulfanyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis(methylsulfanyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(methylsulfanyl)-4-pyrrol-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₂
• 分子量: 236.362
• InChiKey: DHGWQKYGJWPFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-吡咯-1-基)吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-bis(methylsulfanyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的选择性锂化。获得新的电子释放配体

  摘要：

  已经实现了4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的第一次锂化。通过利用吡咯核的电子给体效应，使用含有BuLi的锂聚集体诱导了选择性吡啶环官能化。将适当的取代基α引入吡啶氮中，得到新的电子富集的吡啶基膦，联吡啶和三联吡啶配体。

  DOI：

  10.1021/jo0496244

文献信息

• Selective Lithiation of 4-(1<i>H</i>-1-Pyrrolyl)pyridine. Access to New Electron-Releasing Ligands
  作者：David Martineau、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo0496244

  日期：2004.11.1

  lithiation of 4-(1H-1-pyrrolyl)pyridine has been realized. The use of BuLi-containing lithium aggregates induced the selective pyridine ring functionalization by taking advantage of the electron-donor effect of the pyrrole nucleus. Opportune substituents were introduced α to the pyridine nitrogen leading to new electron-enriched pyridylphosphine, bipyridine, and terpyridine ligands.

  已经实现了4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的第一次锂化。通过利用吡咯核的电子给体效应，使用含有BuLi的锂聚集体诱导了选择性吡啶环官能化。将适当的取代基α引入吡啶氮中，得到新的电子富集的吡啶基膦，联吡啶和三联吡啶配体。