1,4-bis(methylthio)-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(methylthio)-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-[2,5-Bis(methylsulfanyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane；2-[2,5-bis(methylsulfanyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₂₆S₂Si₂
• 分子量: 362.707
• InChiKey: WZIDNRRSJUMHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(methylthio)-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 BBTBDT
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1,4-bis(methylthio)-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b：4,5-b']双[b]苯并噻吩和苯并[1,2-b：4,5-b']双[b]苯并硒基的合成，性质和结构。

  摘要：

  通过两个连续的环化反应，有效地合成了pi扩展杂芳基苯并[1,2-b：4,5-b']双[b]苯并硫属元素。根据紫外可见光谱，电化学测量和X射线结构分析，阐明了它们的电子和晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol701815j

文献信息

• Thiacycle-fused benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophenes (BDTs): synthesis, packing, molecular orientation and semiconducting properties
  作者：Chengyuan Wang、Hiroshi Nakamura、Hiroyoshi Sugino、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1039/c7tc05317g

  日期：——

  molecular and packing structures of organic semiconductors play crucial roles in determining their charge carrier mobilities in organic field-effect transistors (OFETs). In this article, a systematic study on the functionalization of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) with thiacycles to tune the packing, molecular orientation and semiconducting properties is reported. Among the designed BDT derivatives

  有机半导体的分子和堆积结构在确定其在有机场效应晶体管（OFET）中的载流子迁移率方面起着至关重要的作用。在本文中，系统地研究了苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）与噻吩的功能化，以调节堆积，分子取向和半导体性能。设计的BDT中具有六或五元硫环的含硫原子在α-，β-或α-和β-位连接的衍生物，六元硫环中具有β-硫原子的衍生物表现出类似红荧烯的“基点”基板上的π堆积图案和边缘分子取向。另一方面，其他衍生物表现出不同的堆积结构，其分子间轨道重叠和末端取向较小。基于前者分子的薄膜OFETs显示出比后者更高的迁移率，从而将薄膜状态下的传输特性与硫原子的位置和硫环的大小相关联，这表明噻吩并烷中的新型分子修饰策略高性能半导体材料的开发。
• Methylthionated benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes: a model study to control packing structures and molecular orientation in thienoacene-based organic semiconductors
  作者：Chengyuan Wang、Hiroshi Nakamura、Hiroyoshi Sugino、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1039/c7cc04998f

  日期：——

  Methylthionation on BDT is developed as a promising functionalization strategy to selectively tune the packing structure, molecular orientation and therefore, the semiconducting properties.

  在BDT上进行甲基硫化是一种有前途的功能化策略，可以选择性地调控包装结构、分子取向和半导体特性。