N-benzyl-1,1,1-trifluoromethanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,1,1-trifluoromethanesulfinamide
• 英文别名: N-benzyltrifluoromethanesulfinamide
• 化学式: C₈H₈F₃NOS
• 分子量: 223.219
• InChiKey: JNKJETRPKIMRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,1,1-trifluoromethanesulfinamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰胺合成三氟甲基亚磺酰胺

  摘要：

  描述了在间歇和连续流动条件下由亚磺酰胺一般合成CF 3-亚磺酰胺基的方法。反应通过磺酰亚胺基氟化物中间体进行。还提出了在两个氮原子的取代基上显示出良好的基团变化的反应范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01628
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 苄胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到N-benzyl-1,1,1-trifluoromethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰氯方便地合成亚磺酰胺

  摘要：

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。

  DOI：

  10.1021/jo062296i

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Chi Zhang、Jun-Hu Wang、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01714d

  日期：——

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates is achieved under metal-free conditions without the use of additional redox agents.

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。
• PNSO Ligands as a Tool to Study Metal Bonding of Electron‐Deficient Sulfinyl Groups
  作者：Marc Revés、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/ejic.200900521

  日期：2009.10

  N-phosphanylsulfinamide (PNSO) ligands with electron-deficient sulfinyl groups was synthesized. Reaction with Co2–alkyne complexes yields P,S-bridged complexes. These complexes were used to study the metal bonding of different sulfinyl groups. IR spectroscopy, X-ray analysis, and Pauson–Khand reactivity studies indicated that electrondeficient sulfinyl groups provide enhanced S metal bonding.

  合成了一系列具有缺电子亚磺酰基的 N-膦酰基亚磺酰胺 (PNSO) 配体。与 Co2-炔烃配合物反应生成 P,S 桥连配合物。这些配合物用于研究不同亚磺酰基的金属键合。IR 光谱、X 射线分析和 Pauson-Khand 反应性研究表明缺电子亚磺酰基提供增强的 S 金属键合。
• Intermolecular C−N Addition of Amides and S−N Addition of Sulfinamides to Arynes
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja054079p

  日期：2005.9.28

  An efficient, mild, transition-metal-free method has been developed for the intermolecular C-N sigma-bond addition of amides and S-N sigma-bond addition of sulfinamides to arynes to form one C-C bond and one heteroatom-carbon bond in one step at room temperature. Evidence for a stepwise mechanism is provided.
• Interrupted reduction of CF 3 SO 2 Cl using tricyclohexylphosphine allows for electrophilic trifluoromethylsulfinylation
  作者：Hélène Chachignon、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.020

  日期：2017.6

  The monoreduction of trifluoromethanesulfonyl chloride by an appropriate phosphine, preferentially tricyclohexylphosphine, generates the reactive trifluoromethanesulfinyl chloride CF3SOCl as donor of CF3S(O)+ cation. The direct trifluoromethylsulfinylation of indoles, pyrroles, other azaarenes, amines, and phenols was successfully achieved in moderate to high yields.

  通过适当的膦（最好是三环己基膦）对三氟甲磺酰氯进行单还原可生成反应性三氟甲磺酰氯CF 3 SOCl，作为CF 3 S（O）+阳离子的供体。吲哚，吡咯，其他氮杂芳烃，胺和苯酚的直接三氟甲基亚磺酰化已成功实现中度至高产率。